Question

 某厂利用一种天然产物进行发酵，发现发酵液中含有U、V、W、X等多种化合物。
已知：①U和W均可与银氨溶液反应析出金属银，而且U是一种单糖。
②V是单官能团化合物，其碳原子数和X相同，V在浓H₂SO₄作用下经加热得到Y，Y可以使溴水褪色。
③V经缓慢氧化可以生成W。
④V和X在少量浓H₂SO₄作用下经加热可得到Z。
⑤X的组成为C：40%；H：6.67%；O：53.3%，X含有一个羧基，并知450mgX能与25mL0.20mol?L^-1的NaOH 溶液完全反应。X也可和乙酸起酯化反应。
根据以上条件完成下列问题：
（1）写出符合条件的U的一种可能的结构简式：
_________。
（2）X的分子式是：_________，其所有可能的结构简式是__________。
（3）V、W、Y、Z的可能结构简式分别为：V______、W_______、Y_______、Z_______。

Answer 1

（1）CH₂OH（CHOH）₄CHO
（2）C₃H₆O₃；CH₂OHCH₂COOH；CH₃CH（OH）COOH
（3）CH₃CH₂CH₂OH ； CH₃CH₂CHO ； CH₃CH=CH₂；
HO（CH₂）₂COO（CH₂）₂CH₃［或CH₃CH（OH）COO（CH₂）₂CH₃］
【试题分析】
由X中C、H、O的质量分数可推知X的最简式：ω（C）∶ω（H）∶ω（O）==1∶2∶1，即X的最简式为CH₂O，因为X含有一个―COOH，所以与NaOH反应时两者物质的量之比为1∶1，则C的摩尔质量为450mg/（25mL×0.20mol?L^-1）＝90g?mol^-1，故可得X的分子式为C₃H₆O₃。U是一种单糖能发生银镜反应，可能为葡萄糖。V在浓H₂SO₄作用下加热生成Y，Y可以使溴水褪色，则Y属于烯烃，V是醇，而V是单个官能团化合物，其碳原子数与X相同，则V是丙醇，Y是丙烯，W是丙醛，V和X在浓H₂SO₄作用下生成Z，则Z是酯类。