题目内容

(12分)已知芳香族化合物B的分子式为C9H11Cl,2—甲基苯乙酸(E)是常用的一种有机合成中间体。存在下列转化关系:

(1)B的结构简式为                。
(2)转化关系中B→A、B→C的反应类型依次为           、           。
(3)A的同分异构体F,苯环上有且仅有一个取代基,且能与溴水发生加成反应,任写一种符合条件F的结构简式                。
(4)据文献报道,该中间体E的另一合成工艺为

从反应原理分析,该工艺存在的明显不足为                     ;
反应③的化学方程式为                    。

(1)   (2)消去反应     取代反应
(3)(或、)
(4)第一步转化中,邻二甲苯与氯气取代的有机副产物比较多

解析试题分析:C发生催化氧化生成D,根据D的结构简式可知C的结构简式为。B发生水解反应生成C,则B的结构简式为。B在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应生成A,则A的结构简式为。
(1)根据以上分析可知,B的结构简式为。
(2)转化关系中B→A、B→C的反应类型依次为消去反应、取代反应。
(3)A的同分异构体F,苯环上有且仅有一个取代基,且能与溴水发生加成反应,说明含有碳碳双键,则符合条件的有机物结构简式为或、。
(4)烃的取代反应中产物多,不易分离,因此从反应原理分析,该工艺存在的明显不足为第一步转化中,邻二甲苯与氯气取代的有机副产物比较多。反应③是氯原子被CN取代,因此反应的化学方程式为。
考点:考查有机物推断、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等

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