题目内容
(12分)已知芳香族化合物B的分子式为C9H11Cl,2—甲基苯乙酸(E)是常用的一种有机合成中间体。存在下列转化关系:![]()
(1)B的结构简式为 。
(2)转化关系中B→A、B→C的反应类型依次为 、 。
(3)A的同分异构体F,苯环上有且仅有一个取代基,且能与溴水发生加成反应,任写一种符合条件F的结构简式 。
(4)据文献报道,该中间体E的另一合成工艺为![]()
从反应原理分析,该工艺存在的明显不足为 ;
反应③的化学方程式为 。
(1)
(2)消去反应 取代反应
(3)
(或
、
)
(4)第一步转化中,邻二甲苯与氯气取代的有机副产物比较多![]()
解析试题分析:C发生催化氧化生成D,根据D的结构简式可知C的结构简式为
。B发生水解反应生成C,则B的结构简式为
。B在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应生成A,则A的结构简式为
。
(1)根据以上分析可知,B的结构简式为
。
(2)转化关系中B→A、B→C的反应类型依次为消去反应、取代反应。
(3)A的同分异构体F,苯环上有且仅有一个取代基,且能与溴水发生加成反应,说明含有碳碳双键,则符合条件的有机物结构简式为
或
、
。
(4)烃的取代反应中产物多,不易分离,因此从反应原理分析,该工艺存在的明显不足为第一步转化中,邻二甲苯与氯气取代的有机副产物比较多。反应③是氯原子被CN取代,因此反应的化学方程式为
。
考点:考查有机物推断、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等
某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:![]()
已知:![]()
(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________。
| A.可与浓盐酸形成盐 | B.不与氢气发生加成反应 |
| C.可发生水解反应 | D.能形成内盐 |
(3)写出B→C反应所需的试剂________。
(4)写出C+D→E的化学反应方程式________。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中含有羧基
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。