题目内容

下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。

回答下列问题:

(1)有机化合物A的相对分子质量小于60,A能发生银镜反应,1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B,则A的结构简式是__________,由A生成B的反应类型是__________;

(2)B在浓硫酸中加热可生成C,C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D,由C生成D的化学方程式是______________________________;

(3)①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种,则E的所有可能的结构简式是____________________;

②E在NaOH溶液中可转变为F,F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)。1 mol G与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8 L CO2(标准状况),由此确定E的结构简式是________;

(4)G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H,则由G和B生成H的化学方程式是__________,该反应的反应类型是____________________。

(1)CH≡≡CCHO 加成反应(或还原反应)


解析:

(1)A能发生银镜反应,说明A中含有—CHO;且1 mol醛基可以和1 mol H2发生加成反应,但1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H2发生反应,并且相对分子质量小于60,所以A为HC≡≡C—CHO。由A生成B的反应为加成反应,也是还原反应。

(2)B为CH3CH2CH2OH,在浓硫酸作用下发生消去反应生成C为CH3CHCH2,丙烯可以发生加聚反应生成D,方程式为

。

(3)①E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种,则E的所有可能的结构应高度对称,所以苯环侧链或者是两个—CH2Cl取代基,或者是两个—CH3和两个—Cl四个取代基;两个—CH2Cl时只有对位,两个—CH3和两个—Cl时,首先固定两个—CH3,然后再加两个—Cl:Ⅰ.当固定两个—CH3在邻位时有两种

;Ⅱ.当固定两个—CH3在间位时有一种

;Ⅲ.当固定两个—CH3在对位时有三种

②E在NaOH溶液中可转变为F,F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4);并且1 mol G与足量的 NaHCO3溶液反应可放出 44.8 L CO2,说明F可以氧化为二元羧酸,则说明E中苯环上的两个基团在对位,所以E为

(4)G是对苯二甲酸(),与CH3CH2CH2OH)在浓硫酸作用下发生酯化反应,反应方程式为:

,反应类型为酯化反应(或取代反应)。

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