Question

5．乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业．实验室利用如图的装置制备乙酸乙酯．
（1）与教材采用的实验装置不同，此装置中采用了球形干燥管，其作用是：冷凝和防止倒吸．
（2）为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用上图所示装置进行了以下4个实验．实验开始先用酒精灯微热3min，再加热使之微微沸腾3min．实验结束后充分振荡小试管Ⅱ再测有机层的厚度，实验记录如下：

实验编号	试管Ⅰ中试剂	试管Ⅱ中试剂	有机层的 厚度/cm
A	2mL乙醇、1mL乙酸、 1mL18mol•L-1 浓硫酸	饱和Na2CO3 溶液	3.0
B	2mL乙醇、1mL乙酸		0.1
C	2mL乙醇、1mL乙酸、 3mL 2mol•L-1 H2SO4		0.6
D	2mL乙醇、1mL乙酸、盐酸		0.6

①实验D的目的是与实验C相对照，证明H⁺对酯化反应具有催化作用．实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是3mL和4mol•L^-1．
②分析实验A C（填实验编号）的数据，可以推测出浓H₂SO₄的吸水性提高了乙酸乙酯的产率．
（3）若现有乙酸90g，乙醇138g发生酯化反应得到80g乙酸乙酯，试计算该反应的产率为60.6%．

Answer 1

分析 （1）乙酸、乙醇易溶于碳酸钠溶液，会导致装置内气体减小，容易发生倒吸，球形干燥管容积较大，使乙酸乙酯充分与空气进行热交换，起到冷凝的作用；
（2）①通过对照实验，证明H⁺对酯化反应具有催化作用，应保证氢离子浓度相等与物质的量相等；
②对比浓硫酸、稀硫酸生成乙酸乙酯的量的多少，说明浓硫酸浓硫酸的吸水性能够提高乙酸乙酯产率，根据平衡移动原理分析；
（3）先判断过量情况，根据反应方程式及不足量计算出生成乙酸乙酯的质量，然后计算出乙酸乙酯的产率．

解答 解：（1）乙酸、乙醇易溶于碳酸钠溶液，会导致装置内气体减小，容易发生倒吸，球形干燥管还可以防止倒吸；球形干燥管容积较大，使乙酸乙酯充分与空气进行热交换，起到冷凝的作用；
故答案为：冷凝和防止倒吸；
（2）①通过对照实验，证明H⁺对酯化反应具有催化作用，应保证氢离子浓度相等与物质的量相等，故盐酸的体积为：6-3=3mL，HCl的浓度为3mol/L×2mL=C×3mL，得C=4mol/L，盐酸物质的量浓度为4mol/L，
故答案为：3   4；
②催化剂为浓硫酸生成有机层厚度比3mol•L-1 H2SO4时生成有机层厚度厚，说明浓硫酸浓硫酸的吸水性能够提高乙酸乙酯产率；
故选：AC；
（3）90g乙酸的物质的量为：$\frac{90g}{60g/mol}$=1.5mol，138g乙醇的物质的量为：$\frac{138g}{46g/mol}$=3mol，显然乙醇过量，理论上生成的乙酸乙酯的物质的量需要按照乙酸的量进行计算，根据反应CH₃COOH+C₂H₅OH$\stackrel{浓硫酸}{?}$CH₃COOC₂H₅+H₂O可知，理论上生成乙酸乙酯的物质的量为1.5mol，而实际上生成了80g，则乙酸乙酯的产率为：$\frac{80g}{88g/mol×1.5mol}$×100%≈60.6%，
故答案为：60.6%．

点评 本题考查了乙酸乙酯的制备，题目难度中等，注意掌握乙酸乙酯的制备原理和实验方法，（2）为易错点，注意设计对照试验的条件要求，侧重考查学生分析问题解决问题的能力．