Question

11．乙酰水杨酸是一种解热镇痛药物，俗称阿司匹林．科学家把乙酰水杨酸连接在某种高分子化合物上，使之在人体内缓慢水解，逐渐放出该药物来，以求药物起长效作用．乙酰水杨酸和该长效药物结构如下：

（1）该长效药物在人体内缓慢水解，生成三种有机物：乙酰水杨酸、醇类有机物和一种高聚物．
①该醇类有机物的结构简式为：HOCH₂CH₂OH；
②该高聚物的结构简式为：．
（2）乙酰水杨酸与氢氧化钠等物质的量中和，制的易溶于水的钠盐，疗效更好．该反应的化学方程式为：．
（3）乙酰水杨酸可以用水杨酸（邻羟基苯甲酸）在浓磷酸催化作用下与醋酸酐（）反应制得．
①水杨酸的结构简式为：；
②写出同时符合下列条件 的水杨酸的同分异构体的结构简式（写出2种即可）：、．
a．分子中有6个碳原子在一条直线上；
b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团．

Answer 1

分析 （1）该长效药物含有酯基，可发生水解生成乙酰水杨酸、HOCH₂CH₂OH、；
（2）乙酰水杨酸在碱性条件下反应生成乙酰水杨酸钠和水；
（3）①乙酰水杨酸含有酯基和羧基，可发生水解生成和CH₃COOH；
②水杨酸的不饱和度是5，根据题目限制条件推知水杨酸的同分异构体必须含有一个羧基、一个羟基，两个交替出现的碳碳三键．

解答 解：（1）该长效药物含有酯基，可发生水解生成乙酰水杨酸、HOCH₂CH₂OH、，
故答案为：①HOCH₂CH₂OH；②；
（2）乙酰水杨酸与氢氧化钠等物质的量中和生成乙酰水杨酸钠和水，反应的方程式为，
故答案为：；
（3）①乙酰水杨酸含有酯基和羧基，可发生水解生成和CH₃COOH，水杨酸的结构简式为，
故答案为：；
②水杨酸的不饱和度是5，根据题目限制条件推知水杨酸的同分异构体必须含有一个羧基、一个羟基，两个交替出现的碳碳三键，符合条件的结构简式为：、、、，共有4种，
故答案为：、、、（任写二种）．

点评 本题考查有机物的结构和性质，为高考常见题型，侧重于学生分析能力和综合应用化学知识的能力的考查，难度不大，注意把握有机物的结构和官能团的性质，为解答该题的关键．