Question

1．图中A～G均为有机化合物，根据图中的转化关系（反应条件略去），回答下列问题：

（1）环状化合物A的相对分子质量为82，其中含碳87.80%，含氢12.2%．B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为．
（2）M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则M的结构简式为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．
（3）写出由C生成D的化学方程式+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O，反应类型消去反应；
由G生成A的化学方程式$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，反应类型消去反应；
由G生成F的化学方程式+HBr$\stackrel{一定条件}{→}$+H₂O，反应类型取代反应；
G发生催化氧化的化学方程式2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O．

Answer 1

分析 根据A中碳氢含量知A是烃，A中碳原子个数=$\frac{82×87.8%}{12}$=6，氢原子个数=$\frac{82×12.2%}{1}$，所以A的分子式为C₆H₁₀，A能和氢气发生加成反应生成B，说明A中含有碳碳双键，B的一氯代物仅有一种，说明环烷烃B没有支链，所以A的结构简式为，B的结构简式为：；A和溴发生加成反应生成C，C的结构简式为：，D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成D，D和HBr发生加成反应生成E，E能与氢气发生加成反应，则D和HBr发生1：1加成，则D的结构简式为：，E结构简式为，F为，F和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G结构简式为，G发生消去反应得到A．

解答 解：根据A中碳氢含量知A是烃，A中碳原子个数=$\frac{82×87.8%}{12}$=6，氢原子个数=$\frac{82×12.2%}{1}$，所以A的分子式为C₆H₁₀，A能和氢气发生加成反应生成B，说明A中含有碳碳双键，B的一氯代物仅有一种，说明环烷烃B没有支链，所以A的结构简式为，B的结构简式为：；A和溴发生加成反应生成C，C的结构简式为：，D和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成D，D和HBr发生加成反应生成E，E能与氢气发生加成反应，则D和HBr发生1：1加成，则D的结构简式为：，E结构简式为，F为，F和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G结构简式为，G发生消去反应得到A．
（1）通过以上分析知，B的结构简式为，故答案为：；
（2）B的结构简式为，M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，分子中所有的碳原子共平面，说明具有乙烯的结构特点，则M的结构简式为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂ ，故答案为：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂ ；
（3）C和氢氧化钠的醇溶液加热发生消去反应生成D，C生成D的化学方程式为+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O，反应类型是消去反应；
G发生消去反应生成A，G生成A的化学方程式为$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，反应类型是消去反应；
G和HBr发生取代反应生成F，由G生成F的化学方程式：+HBr$\stackrel{一定条件}{→}$+H₂O，反应类型是取代反应；
G发生催化氧化的化学方程式为：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案为：+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2NaBr+2H₂O，消去反应；
$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，消去反应；
+HBr$\stackrel{一定条件}{→}$+H₂O，取代反应；
2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O．

点评 本题考查有机物的推断成，关键是确定B的分子结构，结合反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力与迁移运用能力，难度中等．