题目内容

(9分)黄酮醋酸类化合物具有黄酮类化合物抗菌、消炎、降血压、保肝等多种生理活性和药理作用,尤其是近年来报道此类化合物具有独特抗癌活性。下面的方法采用对甲酚作为起始原料,通过一系列反应合成化合物黄酮F(化学式为C18H12O2NBr),为黄酮醋酸的前体化合物)。其进一步水解即得黄酮醋酸。合成路线如下:

对于F,分子中存在3个六元环,E和F在化学式上相差2个H原子。
⑴ 请写出A、D、F的结构简式A    、D    、F    。
⑵ B有多种同分异构体,请写出一种含苯环、羰基和一个手性碳原子的同分异构体:    。
⑶ A可能发生的化学反应的类型有    、    。(写出二种)
⑷ 化合物的系统名称是    。
⑸ D经过水解后的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物,写出该缩聚反应的方程式    。


⑴ (1分)(1分)(1分)
⑵ (1分)
⑶ 加成、取代 (2分) ⑷ 对-溴苯甲醛或4-溴苯甲醛(1分)Zxxk
⑸

解析试题分析:
(1)A为与甲酸发生酯化反应的产物,所以A为,D为取代卤素的产物,D为,E中酚羟基氯甲基化反应形成醚,E为。
(2)关键在于形成手性碳,那么羰基接在端碳形成醛基,醛基和另外一个甲基接在同一个碳上便形成了手性碳。苯环上还可以有其他同分异构。
(3)A中酯基可以发生水解,即取代反应,另外苯环内部的键可以加成氢气,发生加成反应。
(4)溴取代位置与甲醛取代位置形成对位,可以命名为对-溴苯甲醛,另外一种命名,以甲醛为起点,则溴在4号取代位置,所以命名为4-溴苯甲醛。
(5)D水解后形成一个羧基,发生聚酯缩合反应,产物为。
考点:各有机反应类型及特点。官能团的性质。手性原子的特征。
点评:本题反应需熟练掌握各个有机反应的特点,抓住官能团性质进行解题,难度不大。

练习册系列答案
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A是酯;F分子中存在3个六元环,E和F在化学式上相差2个H原子。

已知①RCH2Cl+HCN发生取代生成RCH2CN,RCH2CN进一步水解得RCH2COOH;②由于溴苯的溴原子参与苯环的共轭,溴苯在强碱性溶液中水解过程十分困难,需要在高温(300℃)、以铜离子作催化剂的条件下进行。

⑴ 请画出A、D、F的结构简式:A          、D        、F              ;

⑵ B有多种同分异构体,请写出一种含苯环且苯环上二元取代、含有醛基且能使FeCl3溶液变紫色的同分异构体:                。

⑶ A可能发生的化学反应的类型有                     。(写出二种)

⑷ 写出化合物与新制的Cu(OH)2强碱性悬浊液共热至573K时发生反应的化学方程式                               。

⑸ D经过水解后的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物,写出该缩聚反应的方程式                                                           。

黄酮醋酸类化合物具有黄酮类化合物抗菌、消炎、降血压、保肝等多种生理活性和药理作用,尤其是近年来报道此类化合物具有独特抗癌活性。下面的方法采用对甲酚作为起始原料,通过一系列反应合成化合物黄酮F(化学式为C18H12O2NBr),为黄酮醋酸的前体化合物)。其进一步水解即得黄酮醋酸。合成路线如下:

A是酯;F分子中存在3个六元环,E和F在化学式上相差2个H原子。
已知①RCH2Cl+HCN发生取代生成RCH2CN,RCH2CN进一步水解得RCH2COOH;②由于溴苯的溴原子参与苯环的共轭,溴苯在强碱性溶液中水解过程十分困难,需要在高温(300℃)、以铜离子作催化剂的条件下进行。
⑴ 请画出A、D、F的结构简式:A         、D       、F             ;
⑵ B有多种同分异构体,请写出一种含苯环且苯环上二元取代、含有醛基且能使FeCl3溶液变紫色的同分异构体:                。
⑶ A可能发生的化学反应的类型有                    。(写出二种)
⑷ 写出化合物与新制的Cu(OH)2强碱性悬浊液共热至573K时发生反应的化学方程式                              。
⑸ D经过水解后的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物,写出该缩聚反应的方程式                                                          。

黄酮醋酸类化合物具有黄酮类化合物抗菌、消炎、降血压、保肝等多种生理活性和药理作用,尤其是近年来报道此类化合物具有独特抗癌活性。下面的方法采用对甲酚作为起始原料,通过一系列反应合成化合物黄酮F(化学式为C18H12O2NBr),为黄酮醋酸的前体化合物)。其进一步水解即得黄酮醋酸。合成路线如下:

A是酯;F分子中存在3个六元环,E和F在化学式上相差2个H原子。

已知①RCH2Cl+HCN发生取代生成RCH2CN,RCH2CN进一步水解得RCH2COOH;②由于溴苯的溴原子参与苯环的共轭,溴苯在强碱性溶液中水解过程十分困难,需要在高温(300℃)、以铜离子作催化剂的条件下进行。

⑴ 请画出A、D、F的结构简式:A          、D        、F              ;

⑵ B有多种同分异构体,请写出一种含苯环且苯环上二元取代、含有醛基且能使FeCl3溶液变紫色的同分异构体:                。

⑶ A可能发生的化学反应的类型有                     。(写出二种)

⑷ 写出化合物与新制的Cu(OH)2强碱性悬浊液共热至573K时发生反应的化学方程式                               。

⑸ D经过水解后的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物,写出该缩聚反应的方程式                                                           。

 

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