Question

如图转化关系中，N是含碳的无机物，其余每一个字母均代表一种有机物：

已知：①与苯环直接相连的碳原子上有H原子时，该碳原子才能被氧化为-COOH；
②同一个碳原子上连接2个羟基时，会发生自动脱水；
③．请回答下列问题：
（1）N的化学式为

 

；Q的名称是

 

．
（2）从A到E，没有用酸性高锰酸钾溶液直接氧化，而是经历了几个中间步骤，这样做的目的是

 

．
（3）写出下列反应的化学方程式（注明反应条件）：反应①：

 

；反应③：

 

．
（4）符合下列条件的E的同分异构体有

 

种；写出任意一种结构简式：

 

．
i．是邻位二取代苯，且侧链是链状基团；
ii．含有--O-结构；
iii．能发生水解反应，且酸性水解产物能使FeCl₃显紫色．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：M属于酯，和NaOH水溶液加热发生水解反应生成A、N、P，M水解生成、Na₂CO₃、，N是含碳的无机化合物，则N是Na₂CO₃；A不能酸化、P能酸化，则P是、Q是；
A是，由A发生一系列反应生成，说明A发生加成反应时溴原子加成到连接苯环的碳原子上，A和HBr在适当的溶剂条件下发生加成反应，则B的结构简式为，D酸化得到，B中-CH₂OH被酸性高锰酸钾氧化生成-COOH，则C结构简式为，C和NaOH的醇溶液发生消去反应生成D，D结构简式为，D酸化得到，据此分析解答．

解答： 解：M属于酯，和NaOH水溶液加热发生水解反应生成A、N、P，M水解生成、Na₂CO₃、，N是含碳的无机化合物，则N是Na₂CO₃；A不能酸化、P能酸化，则P是、Q是；
A是，由A发生一系列反应生成，说明A发生加成反应时溴原子加成到连接苯环的碳原子上，A和HBr在适当的溶剂条件下发生加成反应，则B的结构简式为，D酸化得到，B中-CH₂OH被酸性高锰酸钾氧化生成-COOH，则C结构简式为，C和NaOH的醇溶液发生消去反应生成D，D结构简式为，D酸化得到，
（1）通过以上分析知，N的化学式为Na₂CO₃，Q是苯甲酸，故答案为：Na₂CO₃；苯甲酸；
（2）从A到E，如果直接用酸性高锰酸钾溶液氧化则得到邻苯二甲酸，而得不到E，为防止碳碳双键被氧化，而经历了几个中间步骤，故答案为：保护碳碳双键，使其不被氧化；
（3）
反应①为和HBr在适当溶液中发生的加成反应生成，反应方程式为；
反应③为和NaOH的醇溶液在加热条件下发生的消去反应生成，反应方程式为，
故答案为：；；
（4）E为，E的同分异构体符合下列条件，
i．是邻位二取代苯，且侧链是链状基团，说明含有苯环且苯环上含有两个取代基、取代基为链状的；
含有--O-结构、能发生水解反应，且酸性水解产物能使FeCl₃显紫色，说明含有酯基且为某酸苯酯，
如果存在-OOCH和-CH=CHCH₃或-CH₂CH=CH₂或-C（CH₃）=CH₂有3种，如果存在-OOCCH₃和-CH=CH₂有1种，如果存在-OOCCH=CH₂、-CH₃有1种，所以符合条件的同分异构体有5种；
其中一种结构简式为，
故答案为：5；．

点评：本题考查有机物推断，侧重考查学生分析、推断、获取信息加工信息能力，正确理解题给信息并灵活应用是解本题关键，注意A到底发生哪种类型的加成反应是该题易错点，难点是限制性条件同分异构体的书写．