Question

【题目】芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如下转化关系：

已知：

①A的苯环上只有一个支链,支链上有两种不同环境的氢原子

②+CO2

③RCOCH3+R'CHORCOCH=CHR'+H2O

回答下列问题：

(1)A生成B的反应类型为__________,由D生成E的反应条件为_______________。

(2)H中含有的官能团名称为______________。

(3)I的结构简式为__________________________。

(4)由E生成F的化学方程式为____________________________________________。

(5)F有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式为：___________________。

①能发生水解反应和银镜反应

②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基

③具有5组核磁共振氢谱峰

(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)：___________________。

Answer 1

【答案】 消去反应 NaOH水溶液、加热 羟基、羧基 +2H2O 或

【解析】芳香族化合物A(C9H12O)的苯环上只有一个支链，支链上有两种不同环境的氢原子，则A为，B能够与溴加成，则B为，D为B与溴的加成产物，根据F的化学式，F能够与银氨溶液反应生成H，H中含有羧基，H在催化剂作用下反应生成聚酯I ，则H中还含有羟基，因此D水解生成E，E为二元醇，E催化氧化生成F，F中含有羟基和醛基，则E为，F为，H为，I为；根据信息②，B中碳碳双键被氧化断裂生成C，C为，根据信息③，K为。

(1)A()发生消去反应生成B()；根据上述分析，D发生卤代烃的水解反应E，反应条件为NaOH水溶液、加热，故答案为：消去反应；NaOH水溶液、加热；

(2)H()的官能团有羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；

(3)根据上述分析，I为，故答案为：；

(4)由E生成F的反应方程式为，故答案为：；

(5)F()有多种同分异构体，①能发生水解反应和银镜反应，说明属于甲酸酯；②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；③具有5个核磁共振氢谱峰，满足条件的结构可以是、，故答案为：或；

(6)由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮()。根据信息③，合成可以由和丙酮合成，根据题干流程图中A→C和信息②，合成丙酮可以由叔丁醇[(CH3)3COH]首先合成，再由发生信息②的反应生成即可，合成路线为，故答案为：。