Question

1．氯化两面针碱（H）具有抑制肿瘤细胞增殖和诱杀作用，被认定为潜在的抗肿瘤药物．其合成路线如图：

（1）化合物B中含氧官能团的名称为羰基和醚键．
（2）化合物C的结构简式为；由E→F的反应类型为取代．
（3）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式．
①能与FeCl₃溶液发生显色反应，②既能发生银镜反应又能发生水解反应；③分子中只含4种不同化学环境的氢．
（4）请以CH₂ClCH₂CH₂CH₂OH为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）．

Answer 1

分析 比较A、B结构简式知，A发生取代反应生成B，比较B和D的结构简式可知，结合C的分子式可知，B发生加成反应生成C，C为，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生消去反应生成G，G发生一系列反应生成H；
（4）CH₂ClCH₂CH₂CH₂OH发生催化氧化反应生成CH₂ClCH₂CH₂CHO，CH₂ClCH₂CH₂CHO发生氧化反应生成
CH₂ClCH₂CH₂COOH，CH₂ClCH₂CH₂COOH发生水解反应生成HOCHCH₂₂CH₂COOH，HOCH₂CH₂CH₂COOH发生分子内酯化即可得到目标产物．

解答 解：（1）由B的结构简式可知分子结构中含有的含氧官能团为羰基和醚键，故答案为：羰基和醚键；
（2）由分析可知C的结构简式为，由E发生取代反应生成F，故答案为：；取代；
（3）①能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基；②既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明含有醛基和酯基，可能是甲酸酯；③分子中只含4种不同化学环境的氢，说明结构对称性比较强，符合上述条件的A的同分异构体可能是，故答案为：；
（4）以CH₂ClCH₂CH₂CH₂OH为原料制备的合成流程为：；
故答案为：．

点评 本题考查有机推断与合成，涉及多官能团有机物性质及同分异构体的书写，难点是设计合成路线以原料合成目标产物，综合性较强，对学生基础性知识要求较高，中等难度．