Question

已知，当羟基与双键碳原子相连接时，易发生如下转化：
化学式为C₈H₈O₂的有机物有如下的转化关系：

其中F能与FeCl₃溶液显紫色，I为一种不饱和酯．
回答：
（1）结构简式E

，B

CH₃CHO

．
（2）写出反应类型：B→C

氧化反应

；  G→H

消去反应

．
（3）写出下列反应的化学方程式
①A→D+E

．
②B→C

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O

．
（4）写出与A具有相同的官能团的A的芳香族化合物的同分异构体的结构简式（不含A）：

．

Answer 1

分析：当羟基与碳碳双键相连时，易转化成-CHO，能与FeCl₃溶液显紫色，则F应为，则G为，H为，由F反推E应为，由A

NaOH溶液

△

+D，且A为C₈H₈O₂，知D为CH₃COONa，则C为CH₃COOH，B为CH₃CHO．观察I的转化，能发生加聚反应、水解反应，说明I中含碳碳双键、酯基，I水解应生成羧酸D（CH₃CHO）和醇，但B为CH₃CHO，结合本题所给信息说明B应为CH₂=CH-OH，联合D反推I的结构简式为，结合有机物的结构和性质以及题目要求解答该题．

解答：解：当羟基与碳碳双键相连时，易转化成-CHO，能与FeCl₃溶液显紫色，则F应为，则G为，H为，由F反推E应为，由A

NaOH溶液

△

+D，且A为C₈H₈O₂，知D为CH₃COONa，则C为CH₃COOH，B为CH₃CHO．观察I的转化，能发生加聚反应、水解反应，说明I中含碳碳双键、酯基，I水解应生成羧酸D（CH₃CHO）和醇，但B为CH₃CHO，结合本题所给信息说明B应为CH₂=CH-OH，联合D反推I的结构简式为，
（1）由以上分析可知E为，B为CH₃CHO，故答案为：；CH₃CHO；
（2）由反应条件可知B→C为氧化反应，G为，H为，G→H的反应为消去反应，
故答案为：氧化反应；消去反应；
（3）A→D+E的反应为酯的在碱性条件下的水解反应，方程式为，
B为CH₃CHO，可以氢氧化铜浊液在加热条件下发生氧化还原反应，反应的方程式为CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

 CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：；CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

 CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（4）A对应的同分异构体有甲酸苯酚酯（苯环上有甲基，有邻、间、对三种）、苯甲酸甲酯、甲酸苯甲酯等，分别为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题侧重于有机物的结构和性质的考查，易错点为同分异构体的判断，注意不要漏写，答题时可以F和D为推断的突破口．