题目内容

杀虫剂DDT的结构简式为:,联合国世界卫生组织曾评价说:“单独从疾病看,DDT拯救了5000万生命,但是由于DDT是难降解的化合物,毒性残留时间长,世界各国已明令禁止生产和使用.”

(1)DDT________(填难或易)溶于水,原因是________.

(2)为了避免或减少环境污染,科学家研制出多种新型杀虫剂,以代替DDT,下列化合物就是其中的一种.

①该化合物能否通过醇的催化氧化增加一个醛基?能否通过醇的消去反应引入一个碳碳双键?分别说明理由.

②1mol该化合物与足量反应,消耗的的物质的量最大值是________.

(3)杀虫剂“1605”(结构见下图)对人畜的毒性远强于DDT,但却未被禁用,请从其结构上说明原因.

答案:
解析:

该题由联合国世界卫生组织对DDT功过是非的评论导出,意在提醒考生对环境保护、生态平衡等热点问题的关注.除此以外,还提供了两个信息,一是DDT的结构式;二是DDT的性能.

(2)判断有机物能否溶解于水,应从课本知识乙醇、丙三醇、苯酚、乙酸、葡萄糖等可溶于水,烃、卤代烃、硝基化合物等难溶于水的具体实例中归纳出,能溶于水的有机物大多含有—OH、—COOH等官能团(亲水基团),而DDT中因无亲水基团,所以难溶于水.

(2)①醇能否发生催化氧化和消去反应,与有机物自身的结构特点有着密切的关系.仔细观察该有机物结构,连有羟基的碳原子上无氢(发生催化氧化的结构条件),以及它邻位的碳原子上也无氢(发生消去反应的结构条件),因而上述两个反应均不能发生.

②根据1mol—CHO能与1mol加成,1molC=C能与1mol加成,则1mol该化合物与足量反应,最多可消耗物质的量为3mol.

(3)“1605”毒性虽强于DDT,但它具有酯的结构,在自然环境中易从P—O键断裂降解为毒性小的物质,这就是“1605”至今尚未被禁用的主要原因.


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