Question

芳香旅化合物A是医药工业中的重要合成原料，分子中只含C、H、O三种元素，H、O两种元素的质量比为1：8，且其相对分子质量小于150．取等质量的A分别与足量NaHCO₃和Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1：1．
（1）A的分子式为

 

；A中含有的官能团的名称为

 

．
（2）由A合成治疗溃疡荮奥沙拉秦钠（）的路线如图所示：

①奥沙托秦钠的核磁共振氢谱有

 

个吸收峰．
②D不可能发生的反应类型有

 

（填选项字母）．
a取代反应    b加成反应    c消去反应    d氧化反应
③由E→F的化学反应方程式为

 

．
④符合下列条件的B的同分异构体有

 

种；写出其中任意一种的结构简式

 

．
i．苯环上有2个取代基，且能发生水解反应和镊镜反应；
ii.1mol该物质与足量的Na反应生成0.5mol H₂．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A中H、O两种元素的质量比为1：8，则其物质的量之比为2：1；等质量的A分别与足量NaHCO₃和Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1：1，说明A中含有羟基和羧基，且物质的量之比为1：1，则A中含羟基和羧基至少各有1个，O原子是3个，H原子6个，其相对原子质量和为16×3+1×6=54，若A的相对分子质量为150时，A中含C原子数为（150-54）÷12=7，而A的相对分子质量小于150，必接近150，可推出A中C原子数为6个，可推出其分子式为C₇H₆O₃，结合奥沙拉秦钠的结构简式以及各步转化可以推断，A是邻羟基苯甲酸为，A和甲醇发生酯化反应生成邻羟基苯甲酸甲酯B，邻羟基苯甲酸甲酯和硝酸发生取代反应生成含有硝基、酚羟基和酯基的C，C和铁、HCl发生还有反应生成D，所以D的结构简式为：，C的结构简式为，B的结构简式为，据此解答．

解答： 解：（1）A中H、O两种元素的质量比为1：8，则其物质的量之比为2：1；等质量的A分别与足量NaHCO₃和Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1：1，说明A中含有羟基和羧基，且物质的量之比为1：1，则A中含羟基和羧基至少各有1个，O原子是3个，H原子6个，其相对原子质量和为16×3+1×6=54，若A的相对分子质量为150时，A中含C原子数为（150-54）÷12=7，而A的相对分子质量小于150，必接近150，可推出A中C原子数为6个，可推出其分子式为C₇H₆O₃，
故答案为：C₇H₆O₃；羟基、羧基；
（2）①奥沙托秦钠分子是左右对称结构，两个苯环上的H左右相同，但苯环上的4个H各不相同，所以，奥沙托秦钠的核磁共振氢谱有4个峰，故答案为：4；
②D的结构简式为：，苯环上即可与Br₂发生取代反应，也可与H发生加成反应，酚羟基和氨基都易被氧化，不能发生消去反应，故选：c；

③E→F是酯在碱性环境中水解，注意酚羟基也能反应，反应方程式为，
故答案为：；
④B为，符合a、苯环上有2个取代基，且能发生水解反应和银镜反应；b.1mol该物质与足量的Na反应生成0.5mol H₂条件的其同分异构体的结构有：共6种，故答案为：6；．

点评：本题的关键是分析A的结构，要明确羟基和羧基都可能与Na反应产生氢气，只有羧基可以与NaHCO₃反应，注意反应的条件．