题目内容

【题目】化合物E是合成兽药F1arulaner的一种中间体,下图为化合物E的合成路线图:

回答下列问题:

(1)化合物E的分子式为___________。

(2)B中所含官能团的名称为_________________。

(3)A的结构简式为________________________。

(4)C→D的反应类型为_________________________。

(5)B生成C的化学方程式为_______________________________。

(6)F是D的同分异构体,符合下列条件的F的结构有_________种(不考虑立体异构)。

①含有结构,且苯环上的取代基只有2种

②能与碳酸钠反应放出二氧化碳

其中核磁共振氢谱为五组峰,峰面积比为1:1:2:2:3的结构简式为_______________。

【答案】C10H11O3N 溴原子和羧基 取代反应 6

【解析】

根据A生成B的条件,推出A→B发生溴代反应,则A的结构简式为,根据B和D结构简式对比,B→C发生酯化反应,即C的结构简式为;

根据A生成B的条件,推出A→B发生溴代反应,则A的结构简式为,根据B和D结构简式对比,B→C发生酯化反应,即C的结构简式为;

(1)根据E的结构简式,E的分子式为C10H11O3N;

(2)根据B的结构简式,B中含有官能团是溴原子和羧基;

(3)根据上述分析,A的结构简式为;

(4)根据上述分析,C的结构简式为,C→D的反应中,-CN取代了-Br,该反应为取代反应;

(5)B→C发生酯化反应或取代反应,即反应方程式为:;

(6)根据信息,能与碳酸钠反应放出CO2,说明含有羧基,苯环上有2个取代基,其中一个取代基含有,另一个取代基为-CH2CH2COOH(邻间对),或-CH(CH3)COOH(邻间对),共有6种;峰面积之比为1:1:2:2:3,说明有5种不同环境的氢原子,且是对称结构,因此该结构简式为;

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