Question

四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸（用A表示），A的碳链结构无支链，化学式为C₄H₆O₅；1.34 g A与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。A在一定条件下可发生如下转化：

其中，B、C、D、E分别代表一种直链有机物，它们的碳原子数相等。E的化学式为C₄H₆O₆（转化过程中生成的其它产物略去）。

已知：

（X代表卤原子，R代表烃基）

A的合成方法如下：

其中，F、G、M分别代表一种有机物。

请回答下列问题：

（1）A的结构简式是____________________________。

（2）C生成D的化学方程式是____________________________。

（3）A与乙醇之间发生分子间脱水反应，可能生成的有机物共有_________种。

（4）F的结构简式是______________________________________________________。

（5）写出G与水反应生成A和M的化学方程式：_____________________________。

Answer 1

【答案】

（3分）

（3分）

（3）7（3分）

（4）（2分）

（3分）

【解析】本题是信息给予形式的有机推断题。解题重、难点在于信息的准确理解、接受和迁移能力。另外，推断过程中，要有全局观念，从整体上把握，结合题中具体信息，综合确定物质的结构。与NaHCO₃放出气体的一定含有—COOH，计算知1 mol A生成2 mol CO₂，说明A中有2个—COOH。将信息运用于A的合成方法①②，可推出G部分结构为“”由于G+2H₂OA+2M，说明G发生水解，M应为CH₃CH₂OH，要生成2M，G结构要出现2个“CH₃CH₂OOC……”的结构，另外，我们已可从G中隐约看到A的结构了。推出G为：，则A为水解后产物：。以此打开缺口，可推知F为CH₃CH₂OOC—CHO，

B为HOOC—CH==CH—COOH，C为，D为。

注意C→D方程式的书写：除了卤代烃水解消耗NaOH，C中2个—COOH也消耗NaOH，这一点容易忽视。A与乙醇发生分子间脱水，考虑该问题思维要放开。分子间脱水可以发生在A与乙醇之间（A中2个不同位置的—COOH分别与乙醇中—OH脱水，A中—OH与乙醇中—OH脱水，共3种）；也可以发生在A分子之间，乙醇分子之间。A分子之间—COOH与—COOH，或—OH之间有3种脱水方式，乙醇分子之间也可脱水生成乙醚。因此产物共3+3+1=7种。