题目内容
【题目】颠茄酸酯(J)是一种溃疡病治疗的辅助药物,其合成路线如下,回答下列问题:
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(1)烃B其相对分子质量小于118,分子中氢的质量分数为7.69%,且反应I为加成反应,则X含有的官能团的名称是_______________。B的名称为_______________。
(2)反应3的反应类型为_______________。
(3)C的结构简式为_______________。
(4)写出D→E反应的化学方程式_______________。
(5)反应2的化学方程式为_______________。
(6)化合物I有多种同分异构体,同时满足下列条件的结构有______种。
①能发生水解反应和银镜反应;②能与FeCl3发生显色反应;
③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种
(7)参照颠茄酸酯的合成路线,设计一条以
为起始原料制备
的合成路线。______________
【答案】 碳碳三键 苯乙烯 消去反应
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【解析】根据合成线路可知,E与新制Cu(OH)2加热条件下反应,酸化后得F,说明E中含有醛基,则E的结构简式为:
;D催化氧化生成E,则D的结构简式为:
;C水解生成D,则C的结构简式为:
;B发生反应生成C,B为烃,根据C分子式知,B结构简式为
,反应1为加成反应,则X为HC≡CH;F与CH3CH2OH在浓硫酸加热条件下,发生酯化反应生成的G,则G的结构简式为
,H与H2加成,醛基转化为羟基,则I的结构简式为:
。
(1).通过以上分析知,X为乙炔,官能团为碳碳三键,B为苯乙烯,故答案为:碳碳三键;苯乙烯;
(2).反应3是I生成J,I为
,结合J的结构可知,反应3是消去反应,故答案为:消去反应;
(3).根据上述分析可知,C为
,故答案为:
;
(4).D是
,发生催化氧化生成E
,反应的化学方程式为:
,故答案为:
;
(5).G是
,G和甲酸乙酯发生取代反应生成H,反应方程式为:
,故答案为:
;
(6). I(
)有多种同分异构体。同时满足下列条件:与FeCl3溶发生显色反应,说明含有酚羟基;能发生水解反应和银镜反应,说明含有甲酸形成的酯基;.苯环上有四个取代基,且苯环上一氯代物只有1种,则符合条件的同分异构体有:
、
、
、
、
、
,总共有6种,故答案为:6;
(7).
依次通过消去反应得到碳碳双键,在H2O2条件下与HBr加成,Br在端点的C原子上,经水解反应生成OH,然后发生酯化反应得最终产物,所以合成路线为:
,
故答案为:
。