题目内容
【题目】羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R'OH
RCOOR'+ R'OH（R、R'、R'代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。
（2）C→D的反应类型是___________________。
（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：______________________________。
（4）已知：2E
F+C2H5OH。F所含官能团有
和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
____________________________________
【答案】 
硝基 取代反应 2C2H5OH+O2
2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2
2CH3COOH C2H5OH＋CH3COOH
CH3COOC2H5+H2O 
【解析】（1）A是芳香烃，根据C的分子式可推出A中应含6个碳原子，即A为苯，结构简式为
。A→B发生取代反应，引入－NO2，因此B中官能团是硝基。（2）根据C和D的分子式，C→D是用两个羟基取代氨基的位置，发生的反应是取代反应。（3）E属于酯，一定条件下生成乙醇和F，则E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧化制备乙酸，再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。发生的反应是2CH3CH2OH+O2 
2CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O2
2CH3COOH，CH3CH2OH＋CH3COOH
CH3COOCH2CH3＋H2O。（4）结合已知转化，根据原子守恒，推出F的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有
，还含有
。（5）根据羟基香豆素的结构简式，以及（2）的分析，C、D的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为
、
。F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，F与D发生已知第一个反应生成中间产物1，中间产物1的结构简式为：
，再发生已知②的反应生成中间产物2：
，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。
