题目内容

3．有机物A可用于制备常见的解热镇痛药阿司匹林．纯净的A为白色结晶性粉末，易溶于水．为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤解释或实验结论
（1）称取A 6.9g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下CH4的8.625倍．（1）A的相对分子质量为：138．
（2）将此6.9g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重2.7g和15.4g（2）A的分子式为：C7H6O3．
（3）另取A 6.9g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成1.12L CO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成1.12L H2（标准状况）．（3）用结构简式表示A中含有的官能团：
-OH、-COOH．
（4）A的核磁共振氢谱显示A有6种氢A的结构简式
（5）写出A与浓溴水反应的方程式：

分析 （1）有机物密度是相同条件下CH4的8.625倍，则相对分子质量为16×8.625=138；
（2）将此6.9g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重2.7g和15.4g，可知n（A）=$\frac{6.9g}{138g/mol}$=0.05mol，n（CO2）=$\frac{15.4g}{44g/mol}$=0.35mol，n（H2O）=$\frac{2.7g}{18g/mol}$=0.15mol，计算C、H的质量，结合有机物质量为6.9g计算O的质量，可确定有机物分子式；
（3）另取A 6.9g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成1.12L CO2（标准状况），说明含有羧基，若与足量金属钠反应则生成1.12L H2（标准状况），说明还含有羟基，结合方程式计算；
（4）A的核磁共振氢谱显示A有6种氢，含有苯环，且羟基和羧基邻位；
（5）含有酚羟基，可与溴水发生取代反应．

解答 解：（1）有机物密度是相同条件下CH4的8.625倍，则相对分子质量为16×8.625=138，故答案为：138；
（2）将此6.9g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重2.7g和15.4g，可知n（A）=$\frac{6.9g}{138g/mol}$=0.05mol，n（CO2）=$\frac{15.4g}{44g/mol}$=0.35mol，n（H2O）=$\frac{2.7g}{18g/mol}$=0.15mol，
则有机物中N（C）=$\frac{0.35}{0.05}$=7，N（H）=$\frac{0.15×2}{0.05}$=6，
则N（O）=$\frac{138-7×12-6}{16}$=3，
所以分子式为C7H6O3，
故答案为：C7H6O3；
（3）n（A）=$\frac{6.9g}{138g/mol}$=0.05mol，A和碳酸氢钠反应说明A中含有羧基，生成1.12LCO2（标准状况），n（CO2）=$\frac{1.12L}{22.4L/mol}$，所以含有一个羧基；
醇羟基和羧基都可以和金属钠发生反应生成氢气，与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况），
n（H2）=$\frac{1.12L}{22.4L/mol}$，羧基或羟基与钠反应生成氢气时，羧基或羟基的物质的量与氢气的物质的量之比为2：1，A与钠反应时，A的物质的量与氢气的物质的量之比是1：1，则说明A中除了含有一个羧基外还含有一个羟基，
故答案为：-OH、-COOH；
（4）A的核磁共振氢谱显示A有6种氢，含有苯环，且羟基和羧基邻位，结构简式为，故答案为：；
（5）含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，方程式为，
故答案为：．

点评 本题是关于有机物的结构和性质知识的综合推断题，为高频考点，考查学生对知识的整合能力，难度较大，注意A和钠反应时，不仅羟基和钠反应，羧基也和钠反应，为易错点．

练习册系列答案
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