题目内容

【题目】已知苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇、乙醚,有弱酸性,酸性比醋酸强。它可用于制备苯甲酸乙酯和苯甲酸铜。

(一)制备苯甲酸乙酯

COOH+C2H5OH COOC2H5+H2O

相关物质的部分物理性质如表格:

实验流程如下图:

(1)制备苯甲酸乙酯,装置最合适的是下图中的________(填字母,下同)。

 

反应液中的环己烷在本实验中的作用____________________。

(2)步骤②控制温度在65~70 ℃缓慢加热液体回流,分水器中逐渐出现上、下两层液体,直到反应完成,停止加热。放出分水器中的下层液体后,继续加热,蒸出多余的乙醇和环己烷。反应完成的标志是___________________________________________________________。

(3)步骤③碳酸钠的作用是________________________________________________________。

(4)步骤④将中和后的液体转入分液漏斗分出有机层,水层用25 mL乙醚萃取,然后合并至有机层,用无水MgSO4干燥。乙醚的作用是____________________________________________。

(二)制备苯甲酸铜

将苯甲酸加入到乙醇与水的混合溶剂中,充分溶解后,加入Cu(OH)2粉未,然后水浴加热,于70~80 ℃下保温2~3小时;趁热过滤,滤液蒸发冷却,析出苯甲酸铜晶体,过滤、洗涤、干燥得到成品。

(5)混合溶剂中乙醇的作用是__________________________________________________,

趁热过滤的原因________________________________________________________。

(6)洗涤苯甲酸铜晶体时,下列洗涤剂最合适的是________。

A.冷水 B.热水

C.乙醇 D.乙醇水混合溶液

【答案】 B 通过形成水-乙醇-环己烷三元共沸物带出生成的水,促进酯化反应正向进行 分水器中下层(水层)液面不再升高 中和苯甲酸和硫酸 萃取出水层中溶解的苯甲酸乙酯,提高产率 增大苯甲酸的溶解度,便于充分反应 苯甲酸铜冷却后会结晶析出,如不趁热过滤会损失产品 C

【解析】(1)根据步骤②控制温度在65~70℃缓慢加热液体回流,可判断选择水浴加热的方式,要控制水浴的温度,所以温度计应测量水的温度;由于水-乙醇-环己烷三元共沸物,所以环己烷在本实验中的作用是可以带出生成的水,可使酯化反应正向进行;
(2)根据反应产物可知,当反应完成时,不再产生水,分水器中下层(水层)液面不再升高,所以反应完成的标志是分水器中下层(水层)液面不再升高;
(3)反应物中用了苯甲酸和硫酸,所以加入碳酸钠可以中和酸,酸与碳酸钠反应可以产生泡沫,所以加入的速度不能快;
(4)苯甲酸乙酯有少量溶解中水,用乙醚可以将其萃取出来,以提高产率;
(5)苯甲酸微溶于水,使用乙醇可以增大苯甲酸的溶解度,便于充分反应;苯甲酸铜冷却后会结晶析出,所以要趁热过滤;
(6)洗涤苯甲酸铜晶体时,既要除去表面可溶性杂质,又要尽可能减小苯甲酸铜晶体的溶解,且便于干燥,苯甲酸铜易溶于水,难溶于乙醇,故选C。

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