Question

已知：CH₂=CH-CH=CH₂+CH₂=CH₂

△

，物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB．下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应．

请回答下列问题：
（1）写出反应类型 反应①

 

 反应③

 

．
（2）写出化合物B的结构简式

 

．
（3）写出反应②的化学方程式

 

．
（4）写出反应④的化学方程式

 

．
（5）反应④中除生成E外，还可能存在一种副产物（含 结构），它的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据2HCHO+HC≡CH→HOCH₂C≡CCH₂OH，所以反应①为加成反应；HOCH₂C≡CCH₂OH与H₂发生加成反应生成A，结合A的分子式可知，A为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．B分子比A分子少2个H原子，据此说明有A中1个羟基发生氧化反应生成醛基，则B为OHCCH₂CH₂CH₂OH．B在一定条件下氧化的产物GHB能在浓H₂SO₄条件下加热生成环状化合物，说明GHB中有羧基和羟基，所以GHB结构简式为HOOCCH₂CH₂CH₂OH，C为．
D分子比A分子少2分子水，应是A在浓H₂SO₄加热条件下脱水消去生成D，则D为CH₂=CH-CH=CH₂．由D、E分子式可知，D与CH₂=CH-COOH发生加成反应生成E为，在此反应的同时，2分子D也能成环，生成，据此解答．

解答： 解：根据2HCHO+HC≡CH→HOCH₂C≡CCH₂OH，所以反应①为加成反应；HOCH₂C≡CCH₂OH与H₂发生加成反应生成A，结合A的分子式可知，A为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．B分子比A分子少2个H原子，据此说明有A中1个羟基发生氧化反应生成醛基，则B为OHCCH₂CH₂CH₂OH．B在一定条件下氧化的产物GHB能在浓H₂SO₄条件下加热生成环状化合物，说明GHB中有羧基和羟基，所以GHB结构简式为HOOCCH₂CH₂CH₂OH，C为．
D分子比A分子少2分子水，应是A在浓H₂SO₄加热条件下脱水消去生成D，则D为CH₂=CH-CH=CH₂．由D、E分子式可知，D与CH₂=CH-COOH发生加成反应生成E为，
成D：CH₂=CH-CH=CH₂．D与CH₂=CH-COOH发生成环反应生成E为，
（1）2HCHO+HC≡CH→HOCH₂C≡CCH₂OH，所以反应①为加成反应；反应③是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH在浓H₂SO₄加热条件下脱水消去生成CH₂=CH-CH=CH₂，所以反应③为消去反应，
故答案为：加成反应；消去反应；
（2）由上述分析可知，B为OHCCH₂CH₂CH₂OH，故答案为：HOCH₂CH₂CH₂CHO；
（3）反应②的方程式为：HOCH₂CH₂CH₂COOH

浓硫酸

△

+H₂O；
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂COOH

浓硫酸

△

+H₂O；
（4）反应④是CH₂=CH-CH=CH₂与CH₂=CH-COOH发生成环反应生成，方程式为：CH₂=CH-CH=CH₂+CH₂=CH-COOH

△

，
故答案为：CH₂=CH-CH=CH₂+CH₂=CH-COOH

△

；
（5）2分子CH₂=CH-CH=CH₂也能发生加成反应成环，生成，反应④中除生成E外，还可能存在一种副产物为，故答案为：．

点评：本题主要考查有机物推断、有机反应类型、官能团性质与转化、有机反应方程式等，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力与知识迁移应用，注意根据有机物分子式进行推断，难度中等．