题目内容

14.有机物C的分子式为C9H9OCl,分子中有一个苯环且苯环上只有一条侧链,无甲基;一定条件下C能发生银镜反应.C与其他物质之间的转化如图所示:
(1)F中官能团的名称是碳碳双键、醛基;C→F的反应类型是消去反应.
(2)C的结构简式是,I的结构简式是,
(3)写出下列化学方程式:D与银氨溶液反应.
(4)有的同学认为B中可能没有氯原子,理由是在碱性环境中氯原子可能水解.
(5)D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体,则符合以下条件W的同分异构体有10种,写出其中核磁共振氢谱有4个峰且能发生银镜反应的结构简式.
①属于芳香族化合物
②遇FeCl3溶液不变紫色
③能与NaOH溶液发生反应.

分析 有机物C的分子式为C9H9OCl,分子中有一个苯环且苯环上只有一条侧链,无甲基;一定条件下C能发生银镜反应,说明C中含有醛基,C的不饱和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5,因为含有一个苯环,所以还含有一个醛基,
C发生水解反应生成D,D发生银镜反应然后酸化得到E,E中含有醇羟基、羧基,所以能发生酯化反应生成I,I分子中含有一个八元环,则C结构简式为,C发生氧化反应得到B,B为,B和乙醇发生酯化反应生成A,A结构简式为;
C发生消去反应生成F,F结构简式为,G发生加聚反应生成H,H为;C发生取代反应生成D,D结构简式为,D发生银镜反应然后酸化得到E,E为,E发生酯化反应生成含有一个八元环的I,I结构简式为,据此分析解答.

解答 解:有机物C的分子式为C9H9OCl,分子中有一个苯环且苯环上只有一条侧链,无甲基;一定条件下C能发生银镜反应,说明C中含有醛基,C的不饱和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5,因为含有一个苯环,所以还含有一个醛基,
C发生水解反应生成D,D发生银镜反应然后酸化得到E,E中含有醇羟基、羧基,所以能发生酯化反应生成I,I分子中含有一个八元环,则C结构简式为,C发生氧化反应得到B,B为,B和乙醇发生酯化反应生成A,A结构简式为;
C发生消去反应生成F,F结构简式为,G发生加聚反应生成H,H为;C发生取代反应生成D,D结构简式为,D发生银镜反应然后酸化得到E,E为,E发生酯化反应生成含有一个八元环的I,I结构简式为,
(1)F为,官能团是碳碳双键和醛基,C发生消去反应生成F,
故答案为:碳碳双键、醛基;消去反应;
(2)C为,I为,故答案为:;
(3)D与银氨溶液发生银镜反应,反应方程式为,
故答案为:;
(4)在碱性条件下氯原子可能发生水解反应,所以可能B中不含氯原子,
故答案为:在碱性环境中氯原子可能水解;
(5)D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体,D结构简式为,W结构简式符合下列条件:
①属于芳香族化合物,说明含有苯环;
②遇FeCl3溶液不变紫色,说明不含酚羟基;
③能与NaOH溶液发生反应说明含有羧基或酯基,
如果含有羧基和甲基,有邻间对三种结构;
如果只含亚甲基和羧基,有一种结构,为苯乙酸;
如果含有酯基,可能是苯甲酸甲酯、甲酸苯甲酯、乙酸苯酯,
如果含有酯基和甲基,有邻间对三种结构,所以符合条件的有10种;
其中核磁共振氢谱有4个峰且能发生银镜反应的结构简式为,故答案为:10;.

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生分析推断能力,正确判断C结构简式是解本题关键,根据反应条件结合某些物质分子式、结构进行推断,难点是(5)同分异构体种类判断,要考虑官能团异构、位置异构,题目难度中等.

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