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(6分)香豆素是一种常用的化工香料,经过下面一系列反应可制得香豆素。
试确定下列物质的结构简式:
A
,B
,C
,香豆素
。
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A
B
C
D
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已知:
(X为卤原子,M为烃基或含酯基的取代基等).由有机物A合成G(香豆素)的路线如下:
(1)写出C中的含氧官能团的名称
酯基
酯基
.F→G的反应类型是
酯化反应(取代反应)
酯化反应(取代反应)
.
(2)写出A与银氨溶液反应的化学方程式:
CH
2
=CHCHO+2Ag(NH
3
)
2
OH
水浴加热
CH
2
=CHCOONH
4
+2Ag↓+H
2
O+3NH
3
CH
2
=CHCHO+2Ag(NH
3
)
2
OH
水浴加热
CH
2
=CHCOONH
4
+2Ag↓+H
2
O+3NH
3
.
(3)D的结构简式为
.
(4)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:
.
Ⅰ.分子中除苯环外,无其他环状结构;Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基;
Ⅲ.能发生水解反应,不能与金属Na反应;Ⅳ.能与新制的Cu(OH)
2
按物质的量之比1:2发生反应.
(5)二氢香豆素(
)常用作香豆素的替代品.鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体(
)需要用到的试剂有:NaOH溶液、
稀硫酸和氯化铁溶液
稀硫酸和氯化铁溶液
.
(6)已知:
(R、R′为烃基).请写出以苯、丙烯(CH
2
═CHCH
3
)为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任选).合成路线流程图示例如下:
H
2
C═CH
2
HBr
CH
3
CH
2
Br
NaOH溶液
△
CH
3
CH
2
OH.
.
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