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我国湖南、广西等地盛产的山苍子油中柠檬醛含量很高,质量分数可达到60%-90%,柠檬醛也可以利用异戊二烯为原料人工合成,柠檬醛又可用来合成紫罗兰酮等香精香料,其合成路线如下:

已知:①

②

③同一碳原子连有两个双键结构不稳定。

试根据上述转化关系回答下列问题:

(1)写出A的结构简式                 ,C的结构简式                   。

(2)①对应的反应条件是                      ,反应③的反应类型是               。

(3)写出B转化为柠檬醛的化学方程式                                      。

(4)根据反应②的反应机理写出CH3CHO与足量的HCHO反应产物的结构简式:

                               。

(5)检验柠檬醛中含有碳碳双键的实验方法是:                                。

(6)α-紫罗兰酮、β-紫罗兰酮有很多同分异构体,则满足下列条件的同分异构体有      种。

       ①含有一个苯环               ②属于醇类且不能发生催化氧化反应

    ③核磁共振氢谱显示有5个峰


(14分)(1)  (2分) (2分)

(2)NaOH的水溶液,加热  (2分)        消去反应    (1分)

(3)(2分)

(4)(2分)

(5)向盛有少量溴的CCl4溶液的试管中滴加柠檬醛,边滴边振荡,若溶液变为无色则可证明(或:取少量柠檬醛与足量银氨溶液混合并置于热水浴中加热,充分反应后,取少量清液置于另一试管中,并滴加高锰酸钾酸性溶液,充分振荡,若高锰酸钾溶液褪色,则证明柠檬醛分子结构中有碳碳双键。)     (2分)

(6)2  (1分)


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