Question

【题目】物质M是一种酰胺类局麻药，某研究小组以A、E两种烃为有机原料，按以下路线合成M

已知：①；②；

③。

请回答：

(1)化合物G的结构简式为______。

(2)下列说法不正确的是_________。

A.A→B为氧化反应

B.化合物G能与浓盐酸反应形成盐

C.化合物H与NaOH溶液反应最多消耗2molNaOH

D.局麻药M的分子式为C14H20N2O

(3)写出D＋G→H的化学方程式：____________。

(4)写出满足下列条件的化合物F的所有同分异构体的结构简式________。

ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应

ⅱ.能发生银镜反应

ⅲ.苯环上只有两个取代基且苯环上只有2种不同环境的氢原子

(5)该小组成员还提出另一种合成M的方案：化合物C与二乙胺[HN(CH2CH3)2］反应制取化合物X，X与G经一步反应即可制得药物M。请设计以烃A为原料制备化合物X的合成路线___________________________（用流程图表示，无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】 AD ClCH2COCl++HCl 、、、

【解析】

A是乙烯：CH2=CH2，CH2=CH2与HClO发生加成反应产生B：HOCH2CH2Cl，B含有醇羟基，被氧化产生C：ClCH2COOH，ClCH2COOH与SOCl2发生反应产生D是ClCH2COCl；E分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，根据目标生成物M的分子结构可知E是间二甲苯，结构简式为，E与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生F：；F与Fe在HCl存在时将—NO2转化为—NH2，F被还原生成G：；D与G发生取代反应产生H：，H与二乙胺发生取代反应产生M：。

(5)乙烯与HClO发生加成反应产生HOCH2CH2Cl，HOCH2CH2Cl被氧化产生ClCH2COOH；乙烯与HCl发生加成反应产生CH3CH2Cl，CH3CH2Cl与NH3发生取代反应产生二乙胺[HN(CH2CH3)2］，二乙胺[HN(CH2CH3)2］与ClCH2COOH发生取代反应产生X，结构简式为HOOCCH2N(CH2CH3)2，据此解答。

根据上述分析可知A是CH2=CH2，B是HOCH2CH2Cl，C是ClCH2COOH，D是ClCH2COCl；E是，F是，G是，H是。

(1)化合物G的结构简式为；

(2) A.化合物A是乙烯，B是HOCH2CH2Cl ，A→B的反应为加成反应，不属于氧化反应，A错误；

B.化合物G中含有-NH2，能与浓盐酸电离产生的H+形成配位键，从而二者结合形成盐酸盐，B正确；

C.化合物H中含有Cl原子、酰胺键，发生水解反应产生HCl及羧基都可以与NaOH反应，根据其结构可知，1molH与NaOH溶液反应最多消耗2molNaOH，C正确；

D.根据局麻药M的结构简式可知M的分子式为C14H22N2O，D错误；

故合理选项是AD；

(3)化合物D与G发生取代反应产生H的化学方程式为：ClCH2COCl+→+HCl；

(4)化合物F的同分异构体满足下列条件：ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；ⅱ.能发生银镜反应，说明含有醛基；ⅲ.苯环上只有两个取代基且苯环上只有2种不同环境的氢原子，说明两个取代基在苯环上相对位置，则其可能的结构为、、、；

(5)乙烯与HClO发生加成反应产生HOCH2CH2Cl，HOCH2CH2Cl被氧化产生ClCH2COOH；乙烯与HCl发生加成反应产生CH3CH2Cl，CH3CH2Cl与NH3发生取代反应产生二乙胺[HN(CH2CH3)2］，二乙胺[HN(CH2CH3)2］与ClCH2COOH发生取代反应产生X，结构简式为HOOCCH2N(CH2CH3)2。故烃A为原料制备化合物X的合成路线是。