Question

丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为C₃H₅Br₂Cl）和应用广泛的DAP树脂：

已知酯与醇可发生如下酯交换反应：

RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH   (R、R′、R″代表烃基)

（1）农药C₃H₅Br₂Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。

①A的结构简式是___________________________，

A含有的官能团名称是____________________；

②由丙烯生成A的反应类型是____________________。

（2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是______________________。

（3）C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为：碳60%，氢8%，氧32%。C的结构简式是________________________。

（4）下列说法正确的是（选填序号字母）___________。

a.C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应

b.C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个

c.D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量

d.E具有芳香气味，易溶于乙醇

（5）E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是___________。

（6）F的分子式为C₁₀H₁₀O₄。DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式是___________。

Answer 1

（1）①CH₂==CHCH₂Cl 碳碳双键、氯原子

②取代反应

(2)CH₂==CHCH₂Cl+H₂OCH₂==CHCH₂OH+HCl

（3）CH₃COOCH₂CH==CH₂

(4)a c d

(5)蒸馏

解析：综合考查有机化学部分知识。涉及烃的加成，取代，加聚，酯的水解，取代，分子式的计算，方程式的书写，性质推断，同分异构体，物质分离方法等。知识容量大，要求紧密结合题中的信息，对应框图作综合推断。由AC₃H₅Br₂Cl判断A与Br₂发生加成反应，A中有“”，逆推丙烯A，属于取代反应，而非加成反应。且A为CH₂==CHCH₂Cl。由（2）知，A的碱性水解产物D为CH₂==CHCH₂OH。

（3）M（C）=6.25×16=100

n(C)∶n(H)∶n(O)

故C分子式为C₅H₈O₂。

C+CH₃OHCH₂CHCH₂OH+E(酯类)。

运用信息判断：C中应有“RCOOCH₂CH==CH₂”结构，

结合分子式：C为CH₃COOCH₂CH==CH₂，

则E为CH₃COOCH₃，B为CH₃COOH。

（4）C中有“”能发生聚合、氧化、加氢（还原）反应，a对。C的符合条件的同分异构体有：CH₃—CH，共两种，b错。

D催化加氢得CH₃CH₂CH₂OH和B：CH₃COOH对比：“—CH₂CH₂—”和“”恰好相等，均为28，c对。E为酯类，d对。

（5）H为CH₃COONa，钠盐沸点高，甲醇沸点低，据此可蒸馏出CH₃OH，使之分离。

（6）该题难度较大。DAP单体两个取代基不处于对位，且一溴代物仅两种，推知DAP单体中两个侧链一定处于邻位，且必须相同。由框图知：CH₂==CHCH₂OH+FDAP单体+CH₃OH，

运用题给新信息，结合以上分析可推知：

F为，

DAP单体为。据此可写出反应的化学方程式。