题目内容
（16分）M是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）．拟从芳香烃
出发来合成M，其合成路线如下：
已知：M在酸性条件下水解生成有机物F和甲醇．
（1）根据分子结构模型写出M的结构简式
（2）写出②、⑤反应类型分别为
取代反应
取代反应
、消去反应
消去反应
．（3）D中含氧官能团的名称为
羟基和醛基
羟基和醛基
，E的结构简式
（4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）
分析：根据M的分子模型结合分子式知，M的结构简式为；
和溴水发生加成反应生成A
，和氢氧化钠的水溶液放出取代反应生成B
，被氧气氧化生成D
，被氧化生成E，反应生成F，F发生反应生成M，则F应该是
．
；和溴水发生加成反应生成A，和氢氧化钠的水溶液放出取代反应生成B，被氧气氧化生成D，被氧化生成E，反应生成F，F发生反应生成M，则F应该是．解答：解：根据M的分子模型结合分子式知，M的结构简式为；
和溴水发生加成反应生成A，和氢氧化钠的水溶液放出取代反应生成B，被氧气氧化生成D，被氧化生成E，反应生成F，F发生反应生成M，则F应该是．
（1）通过以上分析知，M的结构简式为：，故答案为：；
（2）通过以上分析知，②是取代反应，⑤是消去反应，故答案为：取代反应、消去反应；
（3）中含氧官能团是羟基和醛基，E的结构简式为：，
故答案为：羟基和醛基，；
（4）该反应方程式为：，
故答案为：．
；和溴水发生加成反应生成A，和氢氧化钠的水溶液放出取代反应生成B，被氧气氧化生成D，被氧化生成E，反应生成F，F发生反应生成M，则F应该是．（1）通过以上分析知，M的结构简式为：
，故答案为：；（2）通过以上分析知，②是取代反应，⑤是消去反应，故答案为：取代反应、消去反应；
（3）
中含氧官能团是羟基和醛基，E的结构简式为：，故答案为：羟基和醛基，
；（4）该反应方程式为：
，故答案为：
．点评：本题考查有机物的合成，题目难度较大，注意根据有机物的官能团判断可能具有的性质，答题时注意把握题给信息，为解答该题的关键．
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