Question

共聚法可改进有机高分子化合物的性质，高分子聚合物P的合成路线如下：

已知：
R-CH₂OH

KMnO4H+

R-COOH（R表示饱和烃基）
R-OH+R′-OH

浓硫酸

△

R-O-R′+H₂O（R、R′表示烃基）

（1）A的结构简式为

 

（2）C的名称为

 

（3）I由F经①～③合成，F可以使溴水褪色．
a．①的化学方程式是

 

b．②的反应试剂是

 

c．③的反应类型是

 

（4）下列说法正确的是

 

a．C可与水任意比例混合                   
b．A与1，3-丁二烯互为同系物
c．由I生成M时，1mol最多消耗3molNaOH    
d．N不存在顺反异构体
（5）高聚物P的亲水性，比由E形成的聚合物

 

（填“强、弱”）．
（6）E与N按照物质的量之比为1：1发生共聚生成P，P的结构简式为

 

（7）E有多重同分异构体，符合下列条件的异构体由

 

种（不考虑顺反异构），写出其中的一种

 

a．分子中只含一种环状结构
b．苯环上有两个取代基
c.1mol该有机物与溴水反应时能消耗4molBr₂．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：A和溴发生加成反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C和苯甲醇反应生成D，从A、B和C中碳原子个数相同，根据D的分子式知，A中含有两个碳原子，则A是CH₂=CH₂，B是CH₂BrCH₂Br，C是CH₂OHCH₂OH，根据题给信息知，D的结构简式为：，D发生消去反应生成E，则E的结构简式为：，根据I的结构简式知，1，3-丁二烯和溴发生1，4加成生成F 1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为：HOCH₂CH=CHCH₂OH，G和氯化氢发生加成反应生成H，H的结构简式为：HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，H被酸性高锰酸钾氧化生成I，I和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成M，M的结构简式为：NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到N，N的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，E和N反应生成P，则P的结构简式为：．

解答： 解：A和溴发生加成反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C和苯甲醇反应生成D，从A、B和C中碳原子个数相同，根据D的分子式知，A中含有两个碳原子，则A是乙烯，B是1，2-溴乙烷，C是乙二醇，根据题给信息知，D的结构简式为：，D发生消去反应生成E，则E的结构简式为：，根据I的结构简式知，1，3-丁二烯和溴发生1，4加成生成F 1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为：HOCH₂CH=CHCH₂OH，G和氯化氢发生加成反应生成H，H的结构简式为：HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，H被酸性高锰酸钾氧化生成I，I和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成M，M的结构简式为：NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到N，N的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，E和N反应生成P，则P的结构简式为：．

（1）通过以上分析知，A是乙烯，其结构简式为：CH₂=CH₂，故答案为：CH₂=CH₂；
（2）C是乙二醇，故答案为：乙二醇；
（3）a．①1，4-二溴-2-丁烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应，反应方程式为，
故答案为：；
b．G和氯化氢发生加成反应生成H，所以②的反应试剂是HCl，故答案为：HCl；
c．H被酸性高锰酸钾氧化生成I，所以③的反应类型是氧化反应，故答案为：氧化反应；
（4）a．C是乙二醇，可与水任意比例混合，故a正确；
b．A是乙烯与1，3一丁二烯含有官能团数目不相等，不是同系物，故b错误；
c．I中羧基与氢氧化钠发生中和反应，还发生卤代烃的水解反应，由I生成M，1mol最多消耗3mol NaOH，故c正确；
d．N的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，不饱和碳原子连接2个不同的原子或原子团，存在顺反异构体，故d错误，
故选：ac；
（5）E的结构简式为：，E可以通过加聚反应得高分子聚合物，分子中没亲水基团，高聚物P中有羧基，是亲水基团，所以高聚物P的亲水性比由E形成的聚合物强，
故答案为：强；
（6）通过以上分析知，P的结构简式为：，
故答案为：；
（7）E的结构简式为：，E有多种同分异构体，E的同分异构体符合下列条件：a．分子中只含一种环状结构说明只含苯环，b．苯环上有两个取代基，c.1mol该有机物与溴水反应时能消耗4mol Br₂，说明含有一个双键，且苯环上含有酚羟基，苯环上有3类氢原子，则符合条件的E的同分异构体为：，
故答案为：3；（其中任一种）．

点评：本题考查了有机物的推断及合成，根据题给信息采用正逆相结合的方法进行分析解答，注意碳碳双键易被酸性高锰酸钾氧化，所以由F生成I的过程中，应先加成后氧化，为易错点．