Question

13．钯催化交叉偶联反应常应用于有机合成，其反应机理可简单表示为：

下面是以物质A为原料合成一种工业漂白剂过氧化苯甲酰的流程：

（说明：苯乙烯和甲苯被酸性KMnO₄溶液氧化的产物相同）请回答下列问题：
（1）过氧化苯甲酰的分子式为C₁₄H₁₀O₄，物质A的结构简式为，物质D中含有的官能团的名称为羧基．
（2）反应①-④中属于取代反应的有①②④（填反应序号）；
（3）反应②的化学反应方程式为；
（4）符合下列条件的过氧化苯甲酰的同分异构体有2种；
①含有联苯结构单元（）；
②分子中只一种含氧官能团；
③核磁共振氢谱有3种峰，其信号强度之比为1：2：2．

Answer 1

分析 根据题中各物质的转化关系，结合信息提示①，以及反应①的条件可知，能生成苯乙烯的B应为溴苯，C应为乙烯，A为苯，苯在Br₂/Fe条件下发生取代反应生成溴苯，溴苯与乙烯发生反应②为取代反应生成苯乙烯，苯乙烯被高锰酸钾氧化得到D，根据信息提示②可知，D为苯甲酸，苯甲酸再与COCl₂发生取代反应生成，与双氧水、碳酸钠在催化剂条件下发生取代反应生成，以此解答该题．

解答 解：根据题中各物质的转化关系，结合信息提示①，以及反应①的条件可知，能生成苯乙烯的B应为溴苯，C应为乙烯，A为苯，苯在Br₂/Fe条件下发生取代反应生成溴苯，溴苯与乙烯发生反应②为取代反应生成苯乙烯，苯乙烯被高锰酸钾氧化得到D，根据信息提示②可知，D为苯甲酸，苯甲酸再与COCl₂发生取代反应生成，与双氧水、碳酸钠在催化剂条件下发生取代反应生成，
（1）由过氧化苯甲酰的结构简式可知分子式为C₁₄H₁₀O₄，A为苯，苯的结构简式为，D为苯甲酸，含有的官能团为羧基，故答案为：C₁₄H₁₀O₄；；羧基；
（2）反应①-④中属于取代反应的有①②④，故答案为：①②④；
（3）反应②的化学反应方程式为，故答案为：；
（4）过氧化苯甲酰的同分异构体符合下列要求：①含有联苯结构单元（）；
②分子中只一种含氧官能团；
③核磁共振氢谱有3种峰，其信号强度之比为1：2：2，
符合这样要求的结构简式有，共2种，故答案为：2．

点评 本题有机物的合成与推断，有机推断几乎是高考不变的一个题型，每年高考中必考，而给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．