Question

16．利用含氧有机物甲及以下合成路线，可合成多种化工产品：

已知：Ⅰ、RCHO$→_{②H_{2}O/H+}^{①HCN/OH-}$
Ⅱ、RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$RCOCl$\stackrel{R′OH}{→}$（R、R′代表羟基）
（1）甲中含氧官能团的名称是醛基．
（2）乙→庚发生化学反应的类型是酯化反应或取代反应．
（3）丙→丁反应的化学方程式：．
（4）检验甲中官能团的化学反应方程式：．
（5）庚的结构简式：．

Answer 1

分析 甲能与银氨溶液反应，则甲含有-CHO，甲与氢气发生加成反应生成丙，丙在浓硫酸、加热条件下反应生成丁，丁可以发生加聚反应生成聚苯乙烯，故丁为，则甲为，丙为，甲与HCN发生加成反应、酸化得到乙，则乙为，由乙与庚的分子式可知，2分子乙脱去形成庚，应是生成环酯，故庚为．甲与与银氨溶液发生氧化反应、酸化生成戊为，戊分子羧基中-OH被Cl原子取代生成己为，辛与有机物M发生聚合反应生成高分子树脂，由高分子树脂的结构可知，应是与HCHO发生的加聚反应，而辛与己发生反应生成壬，由信息可知，辛应含有羟基，故辛为，M为HCHO，壬为，据此解答．

解答 解：甲能与银氨溶液反应，则甲含有-CHO，甲与氢气发生加成反应生成丙，丙在浓硫酸、加热条件下反应生成丁，丁可以发生加聚反应生成聚苯乙烯，故丁为，则甲为，丙为，甲与HCN发生加成反应、酸化得到乙，则乙为，由乙与庚的分子式可知，2分子乙脱去形成庚，应是生成环酯，故庚为．甲与与银氨溶液发生氧化反应、酸化生成戊为，戊分子羧基中-OH被Cl原子取代生成己为，辛与有机物M发生聚合反应生成高分子树脂，由高分子树脂的结构可知，应是与HCHO发生的加聚反应，而辛与己发生反应生成壬，由信息可知，辛应含有羟基，故辛为，M为HCHO，壬为，
（1）甲为，含氧官能团是：醛基，故答案为：醛基；
（2）乙→庚是发生酯化反应生成，也属于取代反应，故答案为：酯化反应或取代反应；
（3）丙→丁反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）甲为，含氧官能团是：醛基，检验醛基常用的化学试剂为：银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液），与银氨溶液反应方程式为，
故答案为：
（5）由上述发信息可知，庚的结构简式为：，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，根据丁的加聚产物结构综合分析推断甲，再根据反应条件及有机物分子式、结构进行推断，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．