题目内容


菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物.

(1)化合物甲中一定含有的含氧官能团的名称为   .

(2)5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O,甲蒸气对氢气的相对密度是29,甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是   .

(3)苯氧乙酸有多种同分异构体,同时满足条件:

①含有酯基;

②能与FeCl3溶液发生显色反应;

③含有苯环,且苯环上一硝基取代物只有两种.符合上述条件的同分异构体有  种,写出其中一种的结构简式、、(其中之一).

(4)已知:

R﹣CH2﹣COOH

R﹣ONaR﹣O﹣R′(R﹣、R′﹣代表烃基)

菠萝酯的合成路线如下(合成路线中的“甲”已由上述第二问推得):

①试剂X不可选用的是(选填字母)   .

a.CH3COONa溶液       b.NaOH溶液       c.NaHCO3溶液      d.Na

②丙的结构简式是ClCH2COOH,反应Ⅲ的反应类型是   .

③反应Ⅳ的化学方程式是   .


考点:有机物的合成.

专题:有机物的化学性质及推断.

分析:(1)根据酯化反应是酸与醇类间的反应判断有机物甲中含有的官能团;

(2)由题意可知,甲中含有羟基,甲蒸气对氢气的相对密度是29,相同条件下的气体密度之比等于其相对分子质量之比,所以甲的相对分子质量为58,根据n=计算5.8g甲的物质的量,根据质量守恒计算参加反应的氧气的质量,根据原子守恒计算甲分子中C、H原子数目,判断甲是否含有氧元素,比较计算甲分子中氧原子数目,据此确定甲的分子式,结合甲的结构特点确定其结构简式;

(3)能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基,且有2种一硝基取代物,苯环上有2个不同取代基且处于对位位置符合,据此写出其结构简式;

(4)苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠,催化剂条件下,乙和氯气反应生成丙,丙和苯酚钠反应生成,结合反应信息可知,丙是ClCH2COOH,故乙为乙酸,CH2=CH﹣CH2﹣OH和发生酯化反应生成菠萝酯.

解答:  解:(1)菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物,由于苯氧乙酸中含有羧基,所以化合物甲中一定含有含氧官能团为羟基,

故答案为:羟基;

(2)由题意可知,甲中含有羟基,甲蒸气对氢气的相对密度是29,相同条件下的气体密度之比等于其相对分子质量之比,所以甲的相对分子质量为58,5.8g甲的物质的量==0.1mol,

质量守恒可知,参加反应的氧气的质量=0.3mol×44g/mol+0.3mol×18g/mol﹣5.8g=12.8g,氧气物质的量==0.4mol,

根据氧原子守恒,可知5.8g甲中n(O)=0.3mol×2+0.3mol﹣0.4mol×2=0.1mol,

根据原子守恒可知,甲分子中N(C)==3、N(H)==6、N(O)==1,

故甲的分子式为C3H6O,甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是CH2=CH﹣CH2﹣OH,

故答案为:CH2=CH﹣CH2﹣OH;

(3)能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基,且有2种一硝基取代物,说明苯环上有2个取代基且处于对位位置,且含有酯基的同分异构体是、、,共有3种,

故答案为:3;、、(其中之一);

(4)苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠,催化剂条件下,乙和氯气反应生成丙,丙和苯酚钠反应生成,结合反应信息可知,丙是ClCH2COOH,故乙为乙酸,CH2=CH﹣CH2﹣OH和发生酯化反应生成菠萝酯,

①苯酚具有酸性但酸性弱于醋酸、碳酸,所以苯酚能和碳酸钠、氢氧化钠反应生成苯酚钠,不能和醋酸钠、碳酸氢钠反应,

故选:ac;

②通过以上分析知,其结构简式为:ClCH2COOH,反应Ⅱ属于取代反应,

故答案为:ClCH2COOH;取代反应;

③在催化剂、加热条件下,CH2=CH﹣CH2﹣OH和发生酯化反应生成菠萝酯,反应方程式为:,

故答案为:.

点评:本题考查有机物的推断,需要学生对给予的信息进行利用,较好的考查学生的阅读能力、自学能力,题目难度中等,(4)注意根据有机物的结构与反应信息确定丙的结构突破口,答题时注意把握题给信息,注意养成仔细审题的良好习惯.


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