Question

由苯合成香料K和解热镇痛药物G的路线如下：

已知：
请回答：
（1）芳香烃A中C、H原子数之比是4：5，1mol A在氧气中完全燃烧生成8mol CO₂，A的分子式是

C₈H₁₀

；A分子中只有7个碳原子一定共平面，A的结构简式是

．
（2）B的结构简式是

．
（3）E→F的反应类型是

加成反应

．
（4）D→E反应的化学方程式是

．
（5）K与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式是

．
（6）G与（5）中反应的有机产物互为同分异构体，含有相同的官能团，且位置与F中官能团的位置相同，G的结构简式是

．
（7）K的同分异构体W，其分子内苯环上的氢原子只有1种，且仅含有2个甲基．1mol W最多与3mol饱和溴水反应，则W的1种结构简式是

．

Answer 1

分析：芳香烃A中C、H原子数之比是4：5，1molA在氧气中完全燃烧生成8mol CO₂，则A分子中N（C）=8，故N（H）=

5×8

4

=10，A的分子式为C₈H₁₀，为苯的同系物，侧链为烷基，苯与乙烯反应生成A，A分子中只有7个碳原子一定共平面，结合分子式可知，应苯与乙烯发生加成反应A为，A发生反应生成B，B与2-甲基丙醛发生信息Ⅱ的取代反应生成K，由K与2-甲基丙醛的结构可知B为．
苯与（CH₃）₂CHCH₂Cl发生信息Ⅰ的取代反应生成D，则D为，D与乙酸酐反应生成E，E与氢气发生加成反应生成F，结合F的结构简式可知E为，据此解答．

解答：解：芳香烃A中C、H原子数之比是4：5，1molA在氧气中完全燃烧生成8mol CO₂，则A分子中N（C）=8，故N（H）=

5×8

4

=10，A的分子式为C₈H₁₀，为苯的同系物，侧链为烷基，苯与乙烯反应生成A，A分子中只有7个碳原子一定共平面，结合分子式可知，应苯与乙烯发生加成反应A为，A发生反应生成B，B与2-甲基丙醛发生信息Ⅱ的取代反应生成K，由K与2-甲基丙醛的结构可知B为．
苯与（CH₃）₂CHCH₂Cl发生信息Ⅰ的取代反应生成D，则D为，D与乙酸酐反应生成E，E与氢气发生加成反应生成F，结合F的结构简式可知E为，
（1）芳香烃A中C、H原子数之比是4：5，1molA在氧气中完全燃烧生成8mol CO₂，则A分子中N（C）=8，故N（H）=

5×8

4

=10，A的分子式为C₈H₁₀，为苯的同系物，侧链为烷基，苯与乙烯反应生成A，A分子中只有7个碳原子一定共平面，结合分子式可知，应苯与乙烯发生加成反应A为，
故答案为：C₈H₁₀；；
（2）由上述分析可知，B的结构简式是，
故答案为：；
（3）E→F是与氢气发生加成反应生成F，
故答案为：加成反应；
（4）D→E是与乙酸酐反应生成，由结构可知该反应为取代反应，同时生成乙酸，故反应的化学方程式是：，
故答案为：；
（5）K与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式是：，
故答案为：；
（6）G与（5）中反应的有机产物互为同分异构体，含有相同的官能团，且位置与F中官能团的位置相同，G的结构简式是，
故答案为：；
（7）K的同分异构体W，其分子内苯环上的氢原子只有1种，且仅含有2个甲基．1mol W最多与3mol饱和溴水反应，则W的1种结构简式是，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，注意根据转化关系中有机物的结构采取正推与逆推相结合推断，能较好的考查学生的自学能力、逻辑推理能力，有利于对有机基础知识的巩固，有利于学生能力的培养，难度中等．