题目内容

(2010?山东)利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下图:

根据上述信息回答:
(1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是
醛基
醛基
,B→C的反应类型是
取代反应
取代反应
.
(2)写出A生成B和E的化学反应方程式
.
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生产,鉴别I和J的试剂为
FeCl3或溴水
FeCl3或溴水
.
(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由制得,写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式
.
分析:由B→C可知,B为CH3OH,发生取代反应生成醚C;则D为HCHO(官能团是醛基),与足量银氨溶液反应生成(NH4)2CO3,再与H+反应生成CO2,由Y结合信息逆推可知H为 ,因为第一步加入的是NaOH溶液,故E→F是酚钠生成酚,F→G是羧酸钠生成羧酸,G→H是硝化反应,故A的结构简式为:,由 逆推得I和J结构分别是:和,一种是醇,另一种是酚,故可用氯化铁或溴水的鉴别, 要生成聚合物,必须两个官能团都发生反应,应发生缩聚反应,故高聚物为.
解答:解:(1)由B→C可知,B在浓硫酸作用下生成二甲醚,则B为CH3OH,发生取代反应生成醚C;B在催化剂条件下发生催化氧化生成甲醛,则D为HCHO,故答案为:醛基;取代反应;
(2)D与足量银氨溶液反应生成(NH4)2CO3,再与H+反应生成CO2,由Y结合信息逆推可知H为 ,因为第一步加入的是NaOH溶液,故E→F是酚钠生成酚,F→G是羧酸钠生成羧酸,G→H是硝化反应,故A的结构简式为:,故答案为:;

(3)由 逆推得I和J结构分别是:和,一种是醇,另一种是酚,故可用氯化铁或溴水的鉴别,故答案为:FeCl3或溴水;

(4)K是A的同分异构体,可由制得,则K为,要生成聚合物,必须两个官能团都发生反应,应发生缩聚反应,故答案为:.
点评:本题考查有机推断与合成的综合考查,尤其关注官能团、反应类型,结构与性质的关系等传统热点、重点,注意官能团的性质,做题时注意把握题中的关键信息.
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