题目内容
【化学一一选修有机化学基础】（15分）从有机物A开始有如图所示的转化关系（部分产物略去）。A在NaOH溶液中水解生成B、C和D，1molF与足量的新制Cu(OH)2碱性悬浊液加热充分反应可生成2mol红色沉淀。分析并回答问题：
（1）A中含有的官能团为氯原子（－Cl）和 、 ；
（2）指出反应类型：A→B、C、D ； H→I ；
（3）写出下列反应的化学方程式：
①C→F： ；
②E→H： ；
（4）与E含有相同官能团的某有机物甲（C4H8O3）有多种同分异构体，在结构中含有酯基和羟基，且水解产物不存在两个羟基连在同一个碳上的同分异构体有 种。
（1）羟基、酯基 (或：－OH、－COO－)（4分，漏1个扣2分）
（2）取代（水解）反应（2分） 加聚反应（2分）
（3）①HOCH2CH(CH3)CH2OH+O2
OHCCH(CH3)CHO+2H2O（2分，缺条件扣1分，未配平或结构简式错均0分）
②HOCH2CH2COOH
CH2＝CHCOOH+H2O（2分，缺条件扣1分） （4）7（3分）
【解析】
试题分析：1molF与足量的新制Cu(OH)2碱性悬浊液加热充分反应可生成2mol红色沉淀，这说明F中含有2个醛基。C氧化生成F，且C中含有甲基，则根据C的分子式可知C的结构简式为HOCH2CH(CH3)CH2OH，实验F的结构简式为OHCCH(CH3)CHO。D能与硝酸酸化的硝酸银溶液反应生成白色沉淀G，则D是氯化钠，G是氯化银。B酸化生成E，E在浓硫酸的作用下生成八元环分子，则根据E的分子式可知E的结构简式为HOCH2CH2COOH。E在浓硫酸的作用下发生消去反应生成H，则H的结构简式为CH2＝CHCOOH。H分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成I。
（1）根据以上分析可知A中含有的官能团为氯原子、羟基和酯基。
（2）A中的酯基和氯原子均发生水解反应，I转化为H是碳碳双键的加聚反应。
（3）根据以上分析可知①C→F和②E→H的化学方程式分别为
HOCH2CH(CH3)CH2OH+O2OHCCH(CH3)CHO+2H2O、②HOCH2CH2COOHCH2＝CHCOOH+H2O。
（4）与E含有相同官能团的某有机物甲（C4H8O3）有多种同分异构体，在结构中含有酯基和羟基，且水解产物不存在两个羟基连在同一个碳上的同分异构体有HOCH2CH2COOCH3、CH3CHOHCOOCH3、HOCH2COOCH2CH3、CH3COOCH2CH2OH、HCOOCH2CH2CH2OH、HCOOCH2CHOHCH3、HCOOCH(CH3)CH2OH共计是7种。
考点：考查有机物合成与推断的分析与应用
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O2－离子结构示意图：
已知25℃，醋酸、次氯酸、碳酸、亚硫酸的电离平衡常数如下表，下列叙述正确的是
酸 | 醋酸 | 次氯酸 | 碳酸 | 亚硫酸 |
电离平衡常数 | K a＝1.75×10－5 | K a＝2.98×10－8 | Ka1＝4.30×10－7 Ka2＝5.61×10－11 | Ka1＝1.54×10－2 Ka2＝1.02×10－7 |
A．25℃，等物质的量浓度的CH3COONa、NaClO、Na2CO3和Na2SO3 四种溶液中，碱性最强的是Na2CO3
B．将0.1 mol·L－1的醋酸加水不断稀释，所有离子浓度均减小
C．少量的SO2通入Ca(ClO)2溶液中反应的离子方程式为：SO2＋H2O＋Ca2＋＋2ClO－＝CaSO3↓＋2HClO
D．少量CO2通入NaClO溶液中反应的离子方程式为：CO2＋H2O＋2ClO－＝CO32－＋2HClO