Question

【题目】寻求和制备代号称“黑金”的新能源已经成为紧迫任务，化学工作者正在研究以天然气和醇类合成优质汽油的方法。已知：

⑴凡与醛基直接相连的碳原子上的氢称为α-H原子，在稀碱溶液的催化作用下，一个醛分子上的α-H原子连接到另一个醛分子的氧原子上，其余部分连接到羰基碳原子上生成羟基醛，如：

R－CH2－CHO+R1－CH2－CHOR－CH2－－

⑵ 2R－CH2－Cl+2NaR－CH2－CH2－R+2NaCl

⑶ CH3－CH＝CH2+H－ClCH3－－CH3

合成路线如下：

（1）在反应②～⑦中，属于加成反应的是____________，属于消去反应的是____________。

（2）写出下列反应方程式：

E → F：____________________________________________________；

H → G：___________________________________________________。

（3）H也能与NaOH溶液反应，其反应方程式为______________________________，生成的有机物能否在Cu或Ag作催化剂的条件下被空气氧化_______（选填“能”或“否”）。

Answer 1

【答案】③⑤⑦②④(CH3)2CHCH2OHH2O+(CH3)2C＝CH2CH3－CH3 + 2NaCH3－CH3 + 2NaClCH3－CH3 + NaOHCH3－CH3 + NaCl否

【解析】

由题给信息可知C、D、E、F、H中都含有4个C原子，CH≡CH和H2O发生加成反应生成CH3CHO，即A为CH3CHO，由反应条件和题给信息可知C为，C→D发生消去反应，故D为，D中的碳碳双键和碳氧双键和氢气加成生成E，故E为，E→F发生消去反应，则F为，由题意可知，H是卤代烃，则H应该是F和HCl加成所得，H为，根据已知（2）中信息可得，G是由2个H和2个Na反应所得，则G应该有8个C原子，G应为，

由题给信息可知C、D、E、F、H中都含有4个C原子，CH≡CH和H2O发生加成反应生成CH3CHO，即A为CH3CHO，由反应条件和题给信息可知C为，C→D发生消去反应，故D为，D中的碳碳双键和碳氧双键和氢气加成生成E，故E为，E→F发生消去反应，则F为，由题意可知，H是卤代烃，则H应该是F和HCl加成所得，H为，根据已知（2）中信息可得，G是由2个H和2个Na反应所得，则G应该有8个C原子，G应为，
（1）根据官能团的变化可知①取代反应，②属于消去反应，③属于加成反应，④属于消去反应，⑤属于加成反应，⑥属于取代反应，⑦属于加成反应，
故答案为：③⑤⑦； ②④；
（2）E→F为发生消去反应生成，反应的方程式为(CH3)2CHCH2OH H2O+(CH3)2C＝CH2，H→G为在Na的存在下发生取代反应生成，反应的方程式为，
故答案为：(CH3)2CHCH2OH H2O+(CH3)2C＝CH2；；
（3）H为，其与NaOH溶液发生取代反应，氯原子换成羟基，其反应方程式为：；因为链接羟基的C原子上没有H原子，所以不能在Cu或Ag作催化剂的条件下被空气氧化，

故答案为：；否。