题目内容
3，4，5-三甲氧基苯甲醛是制备抗菌增效剂TMP的中间体，通常可以由以下途径加以合成．
途径1：分别以苯酚和对硝基甲苯为起始原料，通过一系列反应合成3，4，5-三甲氧基苯甲醛，其合成路线如下：
（1）用对硝基甲苯制备的第Ⅰ步所涉及的反应类型有 （用相应的编号表示）．
A．氧化反应 B．加成反应 C．还原反应 D．消去反应 E．取代反应
（2）第②步中与Br2反应后的产物R的结构简式为 ．
途径2：从造纸废液中提取的香兰醛作为原料来合成3，4，5-三甲氧基苯甲醛，其反应过程如下：
（3）写出第⑥步的化学反应方程式 ．
（4）写出2种满足下列条件的香兰醛的同分异构体： ．
①不能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱显示，该物质中存在四种不同环境的氢原子，其个数之比为3：2：2：1．
途径3：没食子酸只含C、H、O三种元素，是一种重要的有机酸，其应用广泛，以它为原料可以合成3，4，5-三甲氧基苯甲醛．
（5）
是没食子酸的球棍模型，请结合有机结构特征，写出没食子酸的结构简式 ．
（6）已知：R1-COOR2
R1-CONH-NH2
R1-CHO
请你结合途径1和途径2中合成线路的表示方式，设计用没食子酸合成3，4，5-三甲氧基苯甲醛的合成路线．
途径1：分别以苯酚和对硝基甲苯为起始原料，通过一系列反应合成3，4，5-三甲氧基苯甲醛，其合成路线如下：
（1）用对硝基甲苯制备的第Ⅰ步所涉及的反应类型有
A．氧化反应 B．加成反应 C．还原反应 D．消去反应 E．取代反应
（2）第②步中与Br2反应后的产物R的结构简式为
途径2：从造纸废液中提取的香兰醛作为原料来合成3，4，5-三甲氧基苯甲醛，其反应过程如下：
（3）写出第⑥步的化学反应方程式
（4）写出2种满足下列条件的香兰醛的同分异构体：
①不能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱显示，该物质中存在四种不同环境的氢原子，其个数之比为3：2：2：1．
途径3：没食子酸只含C、H、O三种元素，是一种重要的有机酸，其应用广泛，以它为原料可以合成3，4，5-三甲氧基苯甲醛．
（5）
是没食子酸的球棍模型，请结合有机结构特征，写出没食子酸的结构简式（6）已知：R1-COOR2
| NH2-NH2 |
| 水解 |
| 氧化 |
请你结合途径1和途径2中合成线路的表示方式，设计用没食子酸合成3，4，5-三甲氧基苯甲醛的合成路线．
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）比较对硝基甲苯与对氨基苯甲醛可知，在第Ⅰ步中将硝基还原成了氨基，将甲基氧化成了醛基；
（2）比较
和
的结构可知，第②步中与Br2反应后的产物R的结构简式为
；
（3）反应⑥中酚羟基以有卤代烃水解后的产物都消耗氢氧化钠；
（4）根据条件①不能与FeCl3溶液发生显色反应，说明没有酚羟基；②核磁共振氢谱显示，该物质中存在四种不同环境的氢原子，其个数之比为3：2：2：1，可写出香兰醛的同分异构体；
（5）根据C、H、O的成键特点，结合球棍模型可写出结构简式；
（6）用没食子酸合成3，4，5-三甲氧基苯甲醛，可先将没食子酸利用途径Ⅰ中的反应④可得3，4，5-三甲氧基苯甲酸，再将3，4，5-三甲氧基苯甲酸利用题中信息反应得到3，4，5-三甲氧基苯甲醛；
（2）比较
和的结构可知，第②步中与Br2反应后的产物R的结构简式为；（3）反应⑥中酚羟基以有卤代烃水解后的产物都消耗氢氧化钠；
（4）根据条件①不能与FeCl3溶液发生显色反应，说明没有酚羟基；②核磁共振氢谱显示，该物质中存在四种不同环境的氢原子，其个数之比为3：2：2：1，可写出香兰醛的同分异构体；
（5）根据C、H、O的成键特点，结合球棍模型可写出结构简式；
（6）用没食子酸合成3，4，5-三甲氧基苯甲醛，可先将没食子酸利用途径Ⅰ中的反应④可得3，4，5-三甲氧基苯甲酸，再将3，4，5-三甲氧基苯甲酸利用题中信息反应得到3，4，5-三甲氧基苯甲醛；
解答：
解：（1）比较对硝基甲苯与对氨基苯甲醛可知，在第Ⅰ步中将硝基还原成了氨基，将甲基氧化成了醛基，所以第Ⅰ步所涉及的反应类型有氧化和还原，
故选AC；
（2）比较和的结构可知，第②步中与Br2反应后的产物R的结构简式为，
故答案为：；
（3）反应⑥中酚羟基以有卤代烃水解后的产物都消耗氢氧化钠，反应的方程式为
，
故答案为：；
（4）根据条件①不能与FeCl3溶液发生显色反应，说明没有酚羟基；②核磁共振氢谱显示，该物质中存在四种不同环境的氢原子，其个数之比为3：2：2：1，可写出香兰醛的同分异构体为
，
故答案为：；
（5）根据C、H、O的成键特点，结合球棍模型可知没食子酸结构简式为
，
故答案为：；
（6）用没食子酸合成3，4，5-三甲氧基苯甲醛，可先将没食子酸利用途径Ⅰ中的反应④可得3，4，5-三甲氧基苯甲酸，再将3，4，5-三甲氧基苯甲酸利用题中信息反应得到3，4，5-三甲氧基苯甲醛，合成路线为
，
故答案为：；
故选AC；
（2）比较
和的结构可知，第②步中与Br2反应后的产物R的结构简式为，故答案为：
；（3）反应⑥中酚羟基以有卤代烃水解后的产物都消耗氢氧化钠，反应的方程式为
，故答案为：
；（4）根据条件①不能与FeCl3溶液发生显色反应，说明没有酚羟基；②核磁共振氢谱显示，该物质中存在四种不同环境的氢原子，其个数之比为3：2：2：1，可写出香兰醛的同分异构体为
，故答案为：
；（5）根据C、H、O的成键特点，结合球棍模型可知没食子酸结构简式为
，故答案为：
；（6）用没食子酸合成3，4，5-三甲氧基苯甲醛，可先将没食子酸利用途径Ⅰ中的反应④可得3，4，5-三甲氧基苯甲酸，再将3，4，5-三甲氧基苯甲酸利用题中信息反应得到3，4，5-三甲氧基苯甲醛，合成路线为
，故答案为：
；
点评：本题考查了有机物的合成，根据题给信息及有机物的结构简式确定反应类型，明确有机物的断键和成键方式，难点是有机合成路线的选取，灵活运用教材基础知识采用知识迁移的方法进行分析解答即可，难度中等．
练习册系列答案
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压强变化不会使下列化学反应的平衡发生移动的是（ ）
| A、H2（g）+I2（g）?2 HI（g） |
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| C、2SO2（g）+O2（g）?2SO3（g） |
| D、C（s）+CO2（g）?2CO（g） |
下列图示与对应的叙述不相符的是（ ）
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