题目内容

由中国科研人员从中药材中提取的金丝桃素对人工感染的H5N1亚型禽流感家禽活体具有100%的治愈率。根据下面金丝桃素的结构简式回答下列问题:

⑴金丝桃素能在NaOH水溶液中加热反应得A和B,B为芳香族化合物,写出B的结构简式:

      B.                   ,该反应属于                   反应。

    ⑵室温下,B用稀盐酸酸化得C,下列物质中不能和C发生反应的是        (填序号)

       ①浓H2SO4和HNO3的混合液   ②H2(催化剂加热)    ③CH3CH2CH2CH3

       ④Na  ⑤O2(催化剂加热)    ⑥Na2CO3溶液

⑶写出两分子C与浓H2SO4共热,生成八元环状物的化学方程式:

                                                                         

⑷下列物质与C互为同分异构体的有               

 

                                                      


解析:

此题是题给信息的有机推断题,此类题目虽然题给物质陌生,结构复杂,但是考查的知识点比较简单,解答此类题目时要分析题给物质的结构,找出其中含有的官能团,然后与教材中的相应官能团的性质联系起来进行推断。分析金丝桃素的结构简式可知该分子内含有一个酯基,则金丝桃素在氢氧化钠溶液中加热下会发生水解反应,生成羧酸钠和醇,结合金丝桃素的结构可知B的结构简式为:,此物质用稀盐酸酸化后得到相应的羧酸C,结构简式为此分子内有苯环,能发生消化反应、取代反应、加成反应;有羧基,能发生酯化反应、能与碱和碳酸钠反应;有羟基且α碳和β碳均有H,则C能发生酯化反应、催化氧化、消去反应、能与Na反应。在浓硫酸存在时两分子C能发生酯化反应生成含有两个酯基的八元环的环状酯,反应方程式为:

同分异构体是指分子式相同结构不同的化合物,结合各选项可以确定与C互为同分异构体的是BD。

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