题目内容

绿色有机合成是指采用无毒、无害的原料、催化剂和溶剂,选择具有高选择性、高转化率,不产生或少产生对环境有害的副产品。下列是BHC公司新发明的布洛芬(Ibuprofen)绿色合成方法。

试回答下列问题:

(1)反应③属于羰基合成,反应①、②分别所属的有机反应类型是______________、______________。

(2)反应①的化学方程式为_____________________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)与布洛芬互为同分异构体的芳香族化合物中,其结构可表示为的酯类,X的结构有______种(填数字)。

(4)某学生提议用Reppe反应一步合成布洛芬,并使原子利用率100%,已知:RCH===CH2+CO+H2ORCH(CH3)COOH,请用一种有机原料合成布洛芬:______________________

________________________________________________________________________。

 

【答案】

(1)取代反应 加成反应

(2)

(3)6 (4)

【解析】

试题分析:(1)根据反应①中物质结构简式的变化可知,反应是苯环上的氢原子被-COCH3所代替,属于取代反应。而反应②中羰基变成羟基,属于羰基和氢气的加成反应。

(2)根据原子守恒可知,反应①中另外一种生成物是乙酸,所以该反应的化学方程式是。

(3)根据布洛芬的结构简式可知,X中一定含有酯基,所以可能的结构简式是-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH、-CH(CH3)OOCH、-COOCH2CH3、-CH2COOCH3,共计是6种。

(4)根据已知原料和布洛芬的结构简式可知,还缺少CH2O2,即还需要1分子CO和1分子水,则反应的化学方程式是。

考点:考查有机反应类型、方程式的书写、同分异构体的判断

点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题,试题综合性强,难易适中。有利于培养学生严谨的逻辑思维能力和发散思维能力,也有利于培养学生的应试能力,提高的学习效率。该题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力。

 

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