题目内容

12.用乙烯、甲苯、甲基丙烯(E)三种原料合成高分子药物M和有机中间体L的路线如下:
已知:

Ⅲ.L是六元环酯,M分子式是(C15H16O6)n
回答下列问题:
(1)D中含氧官能团的名称是羧基、酯基,B的结构简式是HOCH2CH2OH.
(2)E→F的反应条件是KMnO4/OH-,H→J的反应类型是消去反应.
(3)F→G的化学反应方程式是.
(4)K→M属于加聚反应,M的结构简式是.
(5)在NaOH溶液中,K水解的化学反应方程式是.
(6)写出3个符合下列条件的C的同分异构体的结构简式.
①属于芳香族化合物;
②能发生银镜反应;
③核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1:1:2:2.

分析 由反应信息Ⅰ可知,乙烯在高锰酸钾、碱性条件下被氧化生成B为HOCH2CH2OH.由反应信息Ⅱ可知,与乙酸酐反应生成D为.F发生催化氧化生成G,G与形成氢氧化铜反应生成H,则F为醇、G含有醛基、H含有羧基,L是六元环酯,由H、L的分子式可知,应是2分子H脱去2分子水发生酯化反应,故H中还含有-OH,且-OH、-COOH连接在同一碳原子上,该碳原子不含H原子,故H为,逆推可得G为、F为,故E为(CH3)2C=CH2,在高锰酸钾、碱性条件下氧化生成F.B、D、J反应生成K,K→M属于加聚反应,M分子式是(Cl5Hl6O6)n,由M的链节组成可知,应是1分子B、1分子D、1分子J反应生成K,故H在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成J为CH2=C(CH3)COOH,K为、M为,据此解答.

解答 解:由反应信息Ⅰ可知,乙烯在高锰酸钾、碱性条件下被氧化生成B为HOCH2CH2OH.由反应信息Ⅱ可知,与乙酸酐反应生成D为.F发生催化氧化生成G,G与形成氢氧化铜反应生成H,则F为醇、G含有醛基、H含有羧基,G中-CHO氧化为羧基,L是六元环酯,由H、L的分子式可知,应是2分子H脱去2分子水发生酯化反应,故H中还含有-OH,且-OH、-COOH连接在同一碳原子上,该碳原子不含H原子,故H为,逆推可得G为、F为,故E为(CH3)2C=CH2,在高锰酸钾、碱性条件下氧化生成F.B、D、J反应生成K,K→M属于加聚反应,M分子式是(Cl5Hl6O6)n,由M的链节组成可知,应是1分子B、1分子D、1分子J反应生成K,故H在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成J为CH2=C(CH3)COOH,K为、M为,
(1)由上述分析可知,B为HOCH2CH2OH,D为,含有羧基、酯基,
故答案为:羧基、酯基;HOCH2CH2OH;
(2)E→F的反应条件是KMnO4/OH-,H→J的反应类型是:消去反应,
故答案为:KMnO4/OH-;消去反应;
(3)F→G的化学反应方程式是,
故答案为:;
(4)K→M属于加聚反应,由上述分析可知,M的结构简式是,
故答案为:;
(5)碱性条件下,K水解的化学反应方程式是,
故答案为:;
(6)符合下列条件的C()的同分异构体:
①属于芳香族化合物,含有苯环;②能发生银镜反应,含有-CHO或-OOCH,若为-CHO,则还含有2个-OH,若为-OOCH,则还含有1个-OH.③核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1:1:2:2,符合条件的同分异构体为:,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断与合成,需要学生对给予的信息进行利用,能较好的考查学生的自学能力,注意根据F可以连续氧化生成H,结合L为环酯确定H的结构是关键,对学生的逻辑推理有较高的要求,注意掌握官能团的性质与转化,是热点题型,难度中等.

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