题目内容

11．化合物M是一种光致抗蚀剂，可用于印刷电路和集成电路工艺中，其合成路线如图：

已知：I．+$→_{△}^{NaOH稀溶液}$+H2O（R1、R2为羟基或氯）
II．羟基直接连接在碳碳双键的碳原子上的有机物是不稳定的．
回答下列问题：
（1）下列关于M的说法正确的是ac  （填字母）
a．M属于高分子化合物
b．M在碱性溶液中能稳定存在
c．M能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d.1molM与足量氢气反应时，最多消耗4molH2
（2）C中官能团的名称为碳碳双键、羧基由E生成F的反应类型为加成反应．
（3）F的化学名称为乙酸乙烯酯由F生成G的化学方程式为nCH3COOCH=CH2$\stackrel{催化剂}{→}$．
（4）二取代芳香族化合物W（只含苯环，不含其他的环，且不含“C-C-C”结构）是D的同分异构体，W能与三氯化铁溶液发生显色反应，则W的结构共有9种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为．
（5）参照上述合成路线，设计一条以HC≡CH为原料（其他无机试剂任选）制备G的合成路线：
（已知：HC≡CH+H2O$→_{高温高压}^{催化剂}$CH3CHO）

分析 C和SOCl2发生取代反应生成D，根据D的结构简式知，逆推可知C结构简式为，由B的化学式得B发生氧化反应生成C，则B为，A与CH3CHO发生信息I反应生成B，则A为；又羟基直接连接在碳碳双键的碳原子上的有机物是不稳定的，所以F发生加聚反应得到G为，G发生水解反应得到H为，D与H发生取代反应生成M为；
（5）G为，则采用逆推法，所以要合成即要生成CH3COOCH=CH2，根据流程信息即CH3COOH和CH≡CH发生加成反应即可生成CH3COOCH=CH2，则需要生成CH3COOH，用CH≡CH与H2O发生加成反应生成CH3CHO，CH3CHO再被氧气氧化即可得到CH3COOH，据此分析．

解答 解：（1）由M的结构简式可知，M属于高分子化合物，含有酯基在碱性溶液中能发生水解，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，1molM与足量氢气反应时，最多消耗4nmolH2，所以正确的为ac，故选：ac；
（2）根据以上分析，C结构简式为，官能团的名称为碳碳双键、羧基，根据E、F的结构简式，则E生成F的反应类型为加成反应，故答案为：碳碳双键、羧基；加成反应；
（3）根据F的结构简式，F的化学名称为乙酸乙烯酯，F发生加聚反应得到G为，则F生成G的化学方程式为nCH3COOCH=CH2$\stackrel{催化剂}{→}$，故答案为：乙酸乙烯酯；nCH3COOCH=CH2$\stackrel{催化剂}{→}$；
（4）二取代芳香族化合物W（只含苯环，不含其他的环，且不含“C-C-C”结构）是D的同分异构体，W能与三氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，
则取代基为HO-和-C≡CCH2Cl有邻间对3种；
取代基为HO-和-CH2C≡CCl有邻间对3种；
取代基为HO-和-CHClC≡CH有邻间对3种；
则符合条件的W的结构共有9种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为；
故答案为：9；；
（5）G为，则采用逆推法，所以要合成即要生成CH3COOCH=CH2，根据流程信息即CH3COOH和CH≡CH发生加成反应即可生成CH3COOCH=CH2，则需要生成CH3COOH，用CH≡CH与H2O发生加成反应生成CH3CHO，CH3CHO再被氧气氧化即可得到CH3COOH，所以以HC≡CH为原料（其他无机试剂任选）制备G的流程为；

故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，根据某些物质结构简式、反应条件结合题给信息进行推断，明确官能团及其性质关系是解本题关键，难点是（4）题同分异构体种类判断，题目难度中等．

练习册系列答案
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1．为妥善处理氯甲烷生产企业的副产物CCl4，以减少其对臭氧层的破坏．化学家研究在催化条件下，通过下列反应，使CCl4转化为重要的化工原料氯仿（CHCl3）．CCl4+H2?CHCl3+HCl△H=QKJ•mol-1．已知CCl4的沸点为77℃，CHCl3的沸点为61.2℃．在密闭容器中，该反应达到平衡后，测得如下数据（不考虑副反应）
实验序号温度℃初始CCl4浓度mol/L初始H2浓度mol/LCCl4的平衡转化率
11100.81.2A
21101150%
312011B
（1）110℃时平衡常数1
（2）实验1中，CCl4的转化率A为60%，平衡时c（CHCl3）=0.48mol/L
（3）实验2中，10小时后达到平衡，H2的平均反应速率为0.05mol/（L•h）
在此实验的平衡体系中，再加入1.0molCCl4和0.5molHCl，平衡将向正反应方向移动（填“向正反应方向”、“向逆反应方向”或“不”）；
（4）实验3中，B的值②
①等于50%     ②大于50%       ③小于50%      ④无法判断
（5）能判断该反应已达到化学平衡状态的依据是BC
A．容器中压强不变
B．反应热△H不变
C．v正（H2）=v逆（HCl）
D．混合气体的密度保持不变．
2．下表各组物质中，物质之间不可能实现如图所示转化的是（　　）
选项 X Y Z M
 A Fe FeCl2 FeCl3 Cl2
 B Mg C CO CO2
 C NaOH NaCO3 NaHCO3 CO2
 D NH3 NO NO2O2
A．AB．BC．CD．D
19．氨在工农业生产中应用广泛．在压强为30MPa时，合成氨平衡混合气体中NH3的体积分数如表：
温度/℃200300400500600
氨含量/%89.971.047.026.413.8
请回答：
（1）根据表中数据，结合化学平衡移动原理，说明合成氨反应是放热反应的原因是温度升高，合成氨平衡混合气体中NH3的体积分数减少，说明平衡逆向移动，而温度升高，平衡向吸热的方向移动，则合成氨反应是放热反应．
（2）根据如图，合成氨的热化学方程式是N2（g）+3H2（g）?2NH3（g）△H=-92.2kJ•mol-1．
（3）取1mol N2（g）和3mol H2（g）放在一密闭容器中，在催化剂存在时进行反应，测得反应放出的热量小于92.2kJ（填“大于”“等于”或“小于”），原因是由于该反应是可逆反应，反应物无法全部转化为生成物；若加入催化剂，△H不变（填“变大”“变小”或“不变”）．
（4）已知：分别破坏1mol N≡N键、1mol H-H键需要吸收的能量为：946kJ、436kJ，则破坏1mol N-H键需要吸收的能量为391kJ．
（5）N2H4可视为：NH3分子中的H被-NH2取代的产物．发射卫星用N2H4（g）为燃料，NO2为氧化剂生成N2和H2O（g）．
已知：
N2（g）+2O2（g）═2NO2（g）△H1=+67.7kJ•mol-1
N2H4（g）+O2（g）═N2（g）+2H2O（g）△H2=-534kJ•mol-1．
则：1mol N2H4与NO2完全反应的热化学方程式为N2H4（g）+NO2（g）═$\frac{3}{2}$N2（g）+2H2O（g）△H=-567.85kJ•mol-1．
6．下列物质放置在空气中，不是因发生氧化还原反应而发生变质的是（　　）
A．Na2SO3B．Na2O2C．NaOHD．FeSO4
16．设NA为阿伏伽德罗常数的值．已知乙烯和环丙烷（C3H6）组成的混合气体的质量为28g，下列对该混合气体的说法错误的是（　　）
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B．混合气体中含有的碳原子数为2NA
C．当混合气体完全燃烧时，消耗O2的分子数为3NA
D．当混合气体完全燃烧时，转移的电子数为12NA
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20．下列离子组能以较大浓度共存的是（　　）
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①再加入30mL 3mol•L-1盐酸　②改用30mL 6mol•L-1盐酸　③改用3g粉末状大理石．
A．①②B．②③C．①③D．①②③

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