题目内容

【题目】去甲肾上腺素是一种重要的神经递质,以石油裂解产物A和邻甲氧基苯酚为原料,经过中间体藜芦醛,合成去甲肾上腺素的路线如下所示。

已知:①

②+

③+

④D和F互为同分异构体。

回答下列问题:

(1)C → D的反应类型为__________,G → H的反应类型为__________;

(2)条件X为__________,E在条件X作用下发生变化的官能团名称为__________;

(3)关于上述合成,下列说法正确的是__________;(填序号)

a.1mol邻甲氧基苯酚能与3mol Br2发生取代反应

b.合成路线中CH3I和浓HI的作用是保护酚羟基不被O3氧化

c.藜芦醛分子中至少有14个原子共平面

d.1mol去甲肾上腺素熔化后至多可消耗3mol Na和2mol NaOH

(4)B + 邻甲氧基苯酚 → C的化学方程式为_______________________________;

(5)藜芦醛的同系物Y相对分子质量比藜芦醛大14,写出Y满足下列条件所有同分异构体的结构简式:

①能发生银镜反应;②1mol该有机物能消耗2mol NaOH(aq);③核磁共振氢谱有4组峰

__________________________________________________________;

(6)试设计以间苯二酚()为原料,制备聚酯的合成路线。(无机试剂任选,仅可使用间苯二酚作有机原料)___________

【答案】取代反应 还原反应 NaOH醇溶液 / 或 NaOH / C2H5OH, 溴原子 bd + +HCl 、、、

【解析】

本题主要考查有机合成推断。有流程图和已知条件可以知道A为丙烯,B为,C为,D为,E为D的加成产物,F为E的消去产物,以此推断。

(1)由已知条件①可知C → D的反应类型为取代反应,由G分子式为和H分子式和条件可知反应类型;

(2)由F到藜芦醛的条件和藜芦醛的结构简式可以推断F的结构简式,再由F得结构简式和E的分子式推断发生的反应类型条件X,官能团变化;

(3)a.1mol邻甲氧基苯酚中2-4-6位置6号为氢已被取代,所以只能与2moll Br2发生取代反应;

b.合成路线中CH3I和浓HI的作用是保护酚羟基不被O3氧化;

c.藜芦醛分子中苯环,醛基,醚键原子共平面;

d.羟基可与拿反应,酚羟基可与氢氧化钠反应。

(4)通过合成流程判断B的结构简式,再写出反应方程式为;

(5)藜芦醛的同系物Y相对分子质量比藜芦醛大14则Y比藜芦醛多一个CH2基团①能发生银镜反应含有醛基;②1mol该有机物能消耗2mol NaOH(aq)含有2个酚羟基;③核磁共振氢谱有4组峰有4种环境的氢。以此写出同分异构体;

(6)以间苯二酚()为原料,制备聚酯,涉及拆环加链聚合等步骤,结合已知条件进行合成。

(1)由已知条件①可知反应为取代反应,由G分子式C10H13O5N和H分子式C10H15O3N和条件可知反应类型为还原反应;故答案为:取代反应;还原反应;

(2)由+和藜芦醛的结构简式可以推断F的结构简式为,则E到F位消去反应条件X为NaOH醇溶液 / 或 NaOH / C2H5OH, ,官能团变化为溴原子;故答案为:NaOH醇溶液 / 或 NaOH / C2H5OH, ;溴原子;

(3)a.1mol邻甲氧基苯酚中2-4-6位置6号为氢已被取代,所以只能与2moll Br2发生取代反应,故a错误;

b.合成路线中CH3I和浓HI的作用是保护酚羟基不被O3氧化,故b正确;

c.藜芦醛分子中苯环,醛基,醚键原子共平面,至少有16原子共面,故c错误;

d.羟基可与拿反应,酚羟基可与氢氧化钠反应,1mol去甲肾上腺素熔化后至多可消耗3mol Na和2mol NaOH,d正确。故答案选bd;

(4)通过合成流程判断B的结构简式,C结构简式为则方程式为:+ +HCl;故答案为:+ +HCl;

(5))藜芦醛结构简式为其同系物Y相对分子质量比藜芦醛大14则Y多一个碳原子①能发生银镜反应含有醛基;②1mol该有机物能消耗2mol NaOH(aq)含有2个酚羟基;③核磁共振氢谱有4组峰有4种环境的氢。则Y同分异构体有. 、、、;故答案为:. 、、、

(6)以间苯二酚()为原料,制备聚酯,涉及拆环加链聚合等步骤,结合已知条件进行合成。流程为故答案为:

。

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