题目内容

【题目】化合物W是药物合成的中间体,它的一种合成路线如下:

回答下列问题:

(1)试剂a是___________。

(2)A的名称是___________;F中官能团的名称是___________。

(3)下列说法正确的是___________(填正确选项编号)。

a.CH2= CHCHO不存在顺反异构体 b.D能发生水解反应

c.E的分子式为C9H14NO2 d.⑧发生了还原反应

(4)反应③的化学方程式是___________。

(5)G()有多种同分异构体。属于丁酸酯且苯环上含一NH2的同分异构体有___________种,其中核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积之比为3:2:2:2:2:2的结构简式为___________。

(6) 是制药中间体,结合题中流程和已学知识设计由D为起始原料合成的合成路线图:___________(无机试剂任选)。

【答案】浓硫酸、浓硝酸 对硝基甲苯 羟基、氨基 ab 6

或

【解析】

由合成路线可知,甲苯和浓硫酸、浓硝酸加热发生硝化反应经分离得到对硝基甲苯;对硝基甲苯在铁和盐酸的条件下,发生还原反应生成对甲基苯胺;对甲基苯胺和乙酸酐反应得到D,D经几部转化得到E;E经反应⑤转化为F;FG是F分子中的-NH2与H2C=CH-CHO发生的加成反应;G→Q是先加成再消去;最后Q→W发生消去反应得到W,据此分析解答。

(1)根据合成路线所给信息,反应①为甲苯和浓硫酸、浓硝酸加热发生硝化反应,所以试剂a是浓硫酸、浓硝酸,

故答案是:浓硫酸、浓硝酸;

(2)由A的结构简式可知,A的名称是对硝基甲苯;F中官能团的名称是羟基、氨基,

故答案是:对硝基甲苯;羟基、氨基;

(3) a.CH2= CHCHO分子中其中的1个碳原子连有两个氢原子,所以不存在顺反异构体,故a正确;

b.D的结构简式为,分子中含有-NHCO-,所以能发生水解反应,故b正确;

c.E的结构简式为分子式为C9H12NO,故c错误;

d.反应⑧发生了Q→W分子内的消去反应得到W,也属于去氢氧化反应,故d错误;

故答案是:ab;

(4)反应③是对甲基苯胺和乙酸酐反应得到D,化学方程式是,

故答案是:;

(5)G()分子中含有醛基氨基和羟基,同分异构体属于丁酸酯且苯环上含一NH2的同分异构体有:-NH2与CH3CH2CH2CO-、(CH3)2CH CO-分别处于邻、间、对各3种,共6种;

其中核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积之比为3:2:2:2:2:2的结构简式为,

故答案是:6;;

(6) 根据题中流程,若要由为起始原料合成则需要先发生硝化反应引入-NO2,再还原为氨基,最后水解得到产物,合成路线图设计为:,或利用题给信息设计为:,

故答案是:或。

练习册系列答案
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I:测量某河水样本中铁的含量

(1)水样中Fe2+的含量越大,溶解氧的含量就越低,用离子方程式解释原因___________。

(2)测定Fe2+取5mL c mo/L的KMnO4标准液,稀释至100mL。取10.00mL河水水样,加入稀硫酸后,用稀释后的KMnO4溶液进行滴定,用去KMnO4溶液V1mL。

①用___________(填滴定管的名称)盛放KMnO4标准液。

②滴定达到终点的标志是___________。

(3)测定Fe3+:取10.00mL水样,转移至盛有过量锌粒的烧杯中充分反应。加入过量稀硫酸,用表面皿盖住烧杯并加热10分钟。冷却后用(2)中稀释后的KMnO4溶液滴定,消耗KMnO4溶液V2mL。

①锌粒的作用是___________。

②河水中Fe3+的浓度是___________mol/L(用含字母的代数式表示)。

Ⅱ:氢氧化亚铁[Fe(OH)2]在常温常压下为白色固体。

(4)当溶液中的离子浓度<1×10-5mol·L-1时,可以认为该离子已沉淀完全。已知常温Fe(OH)2的Ksp为8.0×10-16。现调节含Fe2+的某河水样品pH=9,用简要计算过程说明Fe2+是否已经达到沉淀完全:___________。

(5)一种用Na2SO4溶液做电解液,电解制取Fe(OH)2的实验装置如图所示。通电后,溶液中产生白色沉淀,且较长时间不变色。

①必须使用铁电极的是___________(填“A"或“B”)极。

②B电极的电极反应式为___________。

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