Question

【题目】扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：

(1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为______。写出A+B→C的化学反应方程式：__________________。

(2)C()中①、②、③3个一OH的酸性由弱到强的顺序是_____。

(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有______种。

(4)D→F的反应类型是_____，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为______mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：__________。

①属于一元酸类化合物：②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基。

(5)已知：R一CH2COOHR一一COOH A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：______________________

CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5

Answer 1

【答案】醛基、羧基 ②<①<③ 4 取代反应 3

【解析】

A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，则A为OHC﹣COOH，根据C的结构可知B是，A转化到C发生加成反应，据此分析作答。

(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，说明含有醛基和羧基，则A是OHC﹣COOH，根据C的结构可知B是，A+B→C发生加成反应，反应方程式为：

，

故答案为：醛基羧基； ；。

(2)羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，所以酸性由弱到强顺序为：②<①<③，

故答案为：②<①<③；

(3)C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应，则E为，该分子为对称结构，分子中有4种化学环境不同的H原子，分别为苯环上2种、酚羟基中1种、亚甲基上1种，

故答案为：4；

(4)对比D、F的结构，可知溴原子取代﹣OH位置，D→F的反应类型是取代反应；F中溴原子、酚羟基、酯基(羧酸与醇形成的酯基)，都可以与氢氧化钠反应，1molF最多消耗3mol NaOH；其同分分异构体满足①属于一元酸类化合物：②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，其结构简式可以为：

故答案为：取代反应；3；；

（5）由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC﹣COOH，合成路线流程图为，

故答案为：。