Question

芳香族化合物A有如下图的转化关系：

已知D能与NaOH溶液反应，E转化为F时，产物只有一种结构，且能使溴的四氯化碳溶液褪色．请回答下列问题：
（1）D中官能团的名称为

（酚）羟基

（2）B的分子式是

C₃H₄O₂

（3）A、F的结构简式：A

F

（4）写出B→C、E→F的化学反应方程式，并注明反应类型
B→C：

CH₂=CHCOOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O

（

取代

）E→F：

（

消去

）
（5）符合下列3个条件的A的同分异构体有多种
①苯环含有的二取代结构处于对位
②遇FeCl₂溶液不变色
③能发生银镜的
请写出其中两种的结构简式

．

Answer 1

分析：C能发生加聚反应，应含有C=C，为B和CH₃OH酯化反应生成，结合高聚物的分子式可知B应为CH₂=CHCOOH，
C为CH₂=CHCOOCH₃，则D应含-OH，能与NaOH溶液反应，应含有酚羟基，E转化为F时，产物只有一种结构，且能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明F中含有C=C，且E结构对称，则F为，E应为，D为，则A为，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：C能发生加聚反应，应含有C=C，为B和CH₃OH酯化反应生成，结合高聚物的分子式可知B应为CH₂=CHCOOH，
C为CH₂=CHCOOCH₃，则D应含-OH，能与NaOH溶液反应，应含有酚羟基，E转化为F时，产物只有一种结构，且能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明F中含有C=C，且E结构对称，则F为，E应为，D为，则A为，
（1）D为，含有酚羟基，故答案为：（酚）羟基；
（2）B为CH₂=CHCOOH，分子式为C₃H₄O₂，故答案为：C₃H₄O₂；
（3）由以上分析可知A为，F为，故答案为：；；
（4）B为CH₂=CHCOOH，与甲醇发生酯化反应，也为取代反应，反应的方程式为CH₂=CHCOOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，在浓硫酸作用下发生消去反应，反应的方程式为，
故答案为：CH₂=CHCOOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；取代；；消去；
（5）A的同分异构体中：①苯环含有的二取代结构处于对位；
②遇FeCl₂溶液不变色，说明不含有酚羟基，③能发生银镜，说明含有-CHO，则对应的结构可能有：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意以B和F为解答该题的突破口，根据反应的条件判断官能团的转化，进而推断有机物的结构简式．