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【题目】格林尼亚试剂简称“格氏试剂”,是有机卤化物与金属镁在无水乙醚或四氢呋喃(THF)中反应制得,在有机合成中用途广泛。反应原理如下:

由A( )合成 I ( )的流程图:

(已知:NBS为溴化试剂,在一定条件下能与烯烃作用生成溴代烯烃。)

(1) 物质A的名称为_________________;由A生成B的反应类型是_________;

(2) 写出由A制备 的化学方程式_________________________;

(3) 四氢呋喃是一种优良的溶剂,可由呋喃( )加氢得到,则四氢呋喃的结构简式为_____________________;

(4) 写出由G生成H的化学方程式_____________________________________;

(5) 写出符合下列要求的I的同分异构体的结构简式_____________________;(写出一种即可,同一碳上不能连接2个羟基)

① 芳香族化合物 ② 二元醇 ③ 分子中有5种化学环境的H

(6) 参照上述信息,以A和A制得的环己酮( )为原料合成()______________________。

【答案】 环己醇 消去反应 或

【解析】(1)物质A()的名称为环己醇;B转化为C是溴化反应引入溴原子,则B为,由生成的反应类型是消去反应;(2)由A制备是醇氧化生成酮,反应的化学方程式为:;(3)四氢呋喃是一种优良的溶剂,可由呋喃 ()加氢得到,则四氢呋喃中不存在碳碳双键,其结构简式为:;(4)I ( )由H酸化而得,则H为,结合F和H可推出G为,在强碱的醇溶液中发生消去反应生成H()的化学方程式为:;(5)的同分异构体,符合①芳香族化合物,则含有苯环,②二元醇,则含有二个醇羟基,③分子中有5种化学环境的H,则高度对称,符合条件的结构简式有: 或 ;(6)参照上述信息, A()和溴化氢发生取代反应生成,在格氏试剂以及与环已酮()中转化为,在浓硫酸催化下发生消去反应制得 ,合成路线为:。

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