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【题目】(化学—有机化学基础)

3﹣对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:

已知:HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO+H2O

(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有___________种,B中含氧官能团的名称为___________.

(2)试剂C可选用下列中的___________.

a、溴水

b、银氨溶液

c、酸性KMnO4溶液

d、新制Cu(OH)2悬浊液

(3)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为___________.

(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为___________.

【答案】3 醛基 b、d +2NaOH+CH3CH=CHCOONa+H2O

【解析】

甲苯和CO在AlCl3、HCl作用下生成A,A和乙醛发生题目给的已知的反应生成B,则B为,B在银氨溶液或新制氢氧化铜作用下被氧化为羧酸盐,然后再酸化得到D,D可以和甲酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成E。

(1)遇FeCl3溶液显紫色,说明同分异构体含有酚羟基,则另一个取代基为乙烯基,二者可为邻、间、对3种位置,共有3种同分异构体;根据题目所给信息,B中含有醛基。

(2)B中含有的醛基与C反应转化为羧基,所以试剂C可以为银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。

(3)酯基在NaOH条件下发生水解反应,根据水解反应的原理,化学方程式为+2NaOH+CH3CH=CHCOONa+H2O。

(4)E中含有碳碳双键,经过加聚反应可得E,根据加聚反应规律可得F的结构简式为。

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