Question

有机物A燃烧只生成CO、H O两种产物，A分子中，碳、氢的质量分数依次为w（C）=50.0%、w（H）=5.6%，A的相对分子质量为72．A还能发生如图所示的转化（其中H分子中含有7个原子构成的环状结构）：


回答下列问题：
（1）写出A的分子式：

 

．
（2）写出A的结构简式：

 

，H的结构简式：

 

．
（3）写出图中下列反应的反应类型：A→C

 

反应，B→D

 

反应；E→F

 

反应．
（4）写出图中F转化为G的化学方程式：

 

．
（5）写出两种属于链状结构的A的同分异构体：

 

、

 

．

Answer 1

分析：有机物A燃烧只生成CO、H₂O两种产物，A分子中，碳、氢的质量分数依次为w（C）=50.0%、w（H）=5.6%，C、H两元素的质量分数之和小于100%，故还含有O元素，A的相对分子质量为72，则分子中N（C）=

72×50%

12

=3，N（H）=

72×5.6%

1

=4，N（O）=

72-36-4

16

=2，则A的分子式为C₃H₄O₂．由转化关系与反应条件可知H应是E、D发生酯化反应得到，A与HBr发生加成反应生成B、C，二者水解再酸化可得D、E，E、D中都含有羧基、羟基，则A为CH₂=CH-COOH，E能发生催化氧化生成F，F可以发生银镜反应，故F含有-CHO，则E为HOCH₂CH₂COOH，F为OHCCH₂COOH、G为NH₄OOCCH₂COONH₄，逆推可得C为BrCH₂CH₂COOH．则B为CH₃CHBrCOOH、D为CH₃CH（OH）COOH，E、D发生酯化反应得到H为，据此解答．

解答：解：有机物A燃烧只生成CO、H₂O两种产物，A分子中，碳、氢的质量分数依次为w（C）=50.0%、w（H）=5.6%，C、H两元素的质量分数之和小于100%，故还含有O元素，A的相对分子质量为72，则分子中N（C）=

72×50%

12

=3，N（H）=

72×5.6%

1

=4，N（O）=

72-36-4

16

=2，则A的分子式为C₃H₄O₂．由转化关系与反应条件可知H应是E、D发生酯化反应得到，A与HBr发生加成反应生成B、C，二者水解再酸化可得D、E，E、D中都含有羧基、羟基，则A为CH₂=CH-COOH，E能发生催化氧化生成F，F可以发生银镜反应，故F含有-CHO，则E为HOCH₂CH₂COOH，F为OHCCH₂COOH、G为NH₄OOCCH₂COONH₄，逆推可得C为BrCH₂CH₂COOH．则B为CH₃CHBrCOOH、D为CH₃CH（OH）COOH，E、D发生酯化反应得到H为，
（1）由上述分析可知，A的分子式为：C₃H₄O₂，故答案为：C₃H₄O₂；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为：CH₂=CH-COOH，H的结构简式为：，
故答案为：CH₂=CH-COOH；；
（3）A→C属于加成反应，B→D取代反应，E→F属于氧化反应，故答案为：加成；取代；氧化；
（4）F转化为G的化学方程式：OHCCH₂COOH+2[Ag（NH₃）₂]OH

加热

NH₄OOCCH₂COONH₄+2Ag↓+2NH₃+H₂O，
故答案为：OHCCH₂COOH+2[Ag（NH₃）₂]OH

加热

NH₄OOCCH₂COONH₄+2Ag↓+2NH₃+H₂O；
（5）属于链状结构的CH₂=CH-COOH的同分异构体为：CH₂=CH-OOCH、OHC-CH₂-CHO，故答案为：CH₂=CH-OOCH；OHC-CH₂-CHO．

点评：本题考查有机物的推断，掌握官能团的性质与转化是解题的关键，注意根据反应的条件进行推断，（4）中方程式书写为易错点，书写容易中考虑醛基发生的反应，忽略羧基与氨的反应．