Question

（10分）曾有人用金属钠处理化合物A（分子式C₅H₆Br₂，含五元环），欲得产物B，而事实上却得到芳香化合物C（分子式C₁₅H₁₈）。

6-1请画出A、B、C的结构简式。

6-2为什么该反应得不到B却得到C？

6-3预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理C，得到的产物是D，写出D的结构式。

Answer 1

6-1                                                                 

A  BC

 

各2分

 

      若答B的结构式为：  亦给2分

6-2      要点：B不稳定                                          (2分)

   注：前者的炔碳原子通常为sp杂化轨道，线性，环炔的张力太大；后者为反芳香性。

6-3  

           或            （2分）      

    注：酸性高锰酸钾溶液氧化芳香环侧链反应发生在碳上；该产物可形成分子内氢键。