Question

【题目】某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：Ⅰ.

Ⅱ.2CH3CHO

Ⅲ.—NH2易被强氧化剂氧化

请回答下列问题：

写出Y中官能团的名称______；

写出由甲苯反应的化学方程式：______；

在合成F的过程中，步骤不能省略，理由是______，F在一定条件下形成的高分子化合物的结构简式是______；

写出同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式______；

苯环上只有两种不同化学环境的氢原子

与溶液反应显紫色

分子中只存在一个环状结构

结合本题信息和所学知识，以X和乙烯为原料可合成Y，请写出你设计的合成路线______无机试剂及溶剂任选。合成路线的书写格式如下：

CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】醛基、碳碳双键 +HO-NO2+H2O 氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨 CH2=CH2CH3CHO

【解析】

由甲苯与B的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A的结构简式为：，A发生信息I中反应，硝基被还原为氨基生成B，则B为：，结合D的结构可知，B中氨基中1个H原子被取代生成C为，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，对比D、F的结构可知，D与液溴发生取代反应生成E为，E发生水解反应得到F，可知是为了保护氨基不被氧化，据此进行分析。

（1）由Y的结构简式可知，其含有的官能团名称为醛基、碳碳双键，

故答案为：醛基、碳碳双键；

（2）由甲苯反应的化学方程式为：+HO-NO2+H2O，

故答案为：+HO-NO2+H2O；

（3）在合成F的过程中，氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基，步骤不能省略，F在一定条件下发生缩聚反应形成的高分子化合物，其结构简式是，

故答案为：氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；；

（4）同时符合下列条件的Y（）的同分异构体：与足量浓溴水反应产生白色沉淀，说明含有酚羟基，苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，且分子中只存在一个环状结构，结合Y的结构简式可知，侧链中含有碳碳双键，含有2个不同的取代基且处于对，故符合条件的同分异构体为：、，

故答案为：、；

（5）由信息ii可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到，再发生消去反应得到，乙烯发生催化氧化得到乙醛，以苯甲醛和乙烯为原料合成Y的路线流程图为：CH2=CH2CH3CHO，

故答案为：CH2=CH2CH3CHO。