题目内容
据报道，目前我国结核病的发病率有升高的趋势．抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS-Na（对氨基水杨酸钠）也是其中一种．它与雷米封同时服用，可以产生协同作用．已知：
下面是PAS-Na的一种合成路线：
A
B
C
D
E
请按要求回答下列问题：
（1）写出下列反应的化学方程式：
： ；
（2）写出C的结构简式： ．
（3）指出反应类型：Ⅰ ，Ⅱ ，Ⅲ ．
（4）所加试剂：X ，Y ．
下面是PAS-Na的一种合成路线：
| 浓H2SO4，浓HNO3 |
| △ |
| Br2，Fe |
| 反应Ⅰ |
| 试剂X |
| 反应Ⅱ |
| NaOH溶液 |
| △ |
| Fe，HCl，H2O |
| 反应Ⅲ |
E
| 试剂Y |
请按要求回答下列问题：
（1）写出下列反应的化学方程式：
：（2）写出C的结构简式：
（3）指出反应类型：Ⅰ
（4）所加试剂：X
考点：有机物的推断
专题：
分析：由对氨基水杨酸钠的结构可知，
与浓硝酸，在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成A，由对氨基水杨酸钠中氨基与-COONa的位置可知，A发生甲基对位取代生成A，则A为
，A与溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应生成B，由对氨基水杨酸钠的结构可知，应发生甲基的邻位取代，故B为
，由于酚羟基、氨基易被氧化，故生成C的反应应为氧化反应，被酸性高锰酸钾氧化生成C，则C为
，C在碱性条件下水解生成D为
，D在Fe、HCl、水条件下发生还原生成E，则E为
，E与碳酸氢钠反应生成氨基水杨酸钠，以此解答该题．
与浓硝酸，在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成A，由对氨基水杨酸钠中氨基与-COONa的位置可知，A发生甲基对位取代生成A，则A为，A与溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应生成B，由对氨基水杨酸钠的结构可知，应发生甲基的邻位取代，故B为，由于酚羟基、氨基易被氧化，故生成C的反应应为氧化反应，被酸性高锰酸钾氧化生成C，则C为，C在碱性条件下水解生成D为，D在Fe、HCl、水条件下发生还原生成E，则E为，E与碳酸氢钠反应生成氨基水杨酸钠，以此解答该题．解答：
解：由对氨基水杨酸钠的结构可知，与浓硝酸，在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成A，由对氨基水杨酸钠中氨基与-COONa的位置可知，A发生甲基对位取代生成A，则A为，A与溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应生成B，由对氨基水杨酸钠的结构可知，应发生甲基的邻位取代，故B为，由于酚羟基、氨基易被氧化，故生成C的反应应为氧化反应，被酸性高锰酸钾氧化生成C，则C为，C在碱性条件下水解生成D为，D在Fe、HCl、水条件下发生还原生成E，则E为，E与碳酸氢钠反应生成氨基水杨酸钠，
（1）的反应方程式为
，故答案为：；
（2）由上述分析可知，C的结构简式为，故答案为：；
（3）反应I是发生取代反应生成，反应II是被酸性高锰酸钾氧化生成，反应Ⅲ是被还原成，
故答案为：取代反应；氧化反应；还原反应；
（4）上述分析可知，试剂X为酸性高锰酸钾溶液；试剂Y为NaHCO3溶液，故答案为：酸性高锰酸钾溶液；NaHCO3溶液．
与浓硝酸，在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成A，由对氨基水杨酸钠中氨基与-COONa的位置可知，A发生甲基对位取代生成A，则A为，A与溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应生成B，由对氨基水杨酸钠的结构可知，应发生甲基的邻位取代，故B为，由于酚羟基、氨基易被氧化，故生成C的反应应为氧化反应，被酸性高锰酸钾氧化生成C，则C为，C在碱性条件下水解生成D为，D在Fe、HCl、水条件下发生还原生成E，则E为，E与碳酸氢钠反应生成氨基水杨酸钠，（1）
的反应方程式为，故答案为：；（2）由上述分析可知，C的结构简式为
，故答案为：；（3）反应I是
发生取代反应生成，反应II是被酸性高锰酸钾氧化生成，反应Ⅲ是被还原成，故答案为：取代反应；氧化反应；还原反应；
（4）上述分析可知，试剂X为酸性高锰酸钾溶液；试剂Y为NaHCO3溶液，故答案为：酸性高锰酸钾溶液；NaHCO3溶液．
点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，注意①-COOH由-CH3氧化而来，②-NH2由-NO2还原而得，故第一步反应-NO2引入到-CH3的对位上，③-OH由-X水解得，故第二步反应-Br引入到-CH3的邻位上，答题时注意体会．
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