题目内容
【题目】尼洛替尼用于治疗白血病有显著疗效。有机化合物M(
)是合成尼洛替尼的中间体，其一种合成路线如图：
已知：含有α—氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用，失去一分子醇得到β—酮酸酯。如：
2CH3COOC2H5
CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH
回答下列问题：
(1)有机物A中含氧官能团的名称为___。
(2)M的分子中最多有___个碳原子在同一个平面上，M存在顺反异构现象，其反式异构体的结构简式是___。
(3)反应①的化学方程式为___；其反应类型为___。
(4)有机物
有多种同分异构体，其中含有苯环的硝基化合物有___种，写出其中一种具有手性碳的同分异构体的结构简式为___。
(5)写出以乙醇、乙酸、
为原料合成
的合成路线(其它试剂任选)___。
【答案】羧基 9 
+C2H5OH
+H2O 酯化反应(或取代反应) 14 
【解析】
根据流程分析可得，A在浓硫酸加热条件下与C2H5OH发生酯化反应生成
，则A的结构简式为
， 在乙醇钠(C2H5ONa)作用下与CH3COOC2H5发生已知信息的反应生成B，结合B的分子式，可得B的结构简式为
，B与HCl发生取代反应生成
，与(CH3O)2CHN(CH3)2反应生成M，据此分析解答。
(1)A的结构简式为，其中含氧官能团的名称为羧基；
(2)有机化合物M的结构简式为
，与碳碳双键直接相连的所有原子共面，分子结构中的六元环中的碳原子在同一平面，碳氧双键与六元环共面，碳碳双键上的碳原子与氮原子单键相连，旋转一定角度氮原子上的甲基可与碳碳双键共面，则该分子中最多有9个碳原子在同一个平面上，M存在顺反异构现象，在六元环支链上的碳碳双键上能形成其反式异构体，结构简式是；
(3)反应①为A在浓硫酸加热条件下与C2H5OH发生酯化反应生成，化学方程式为+C2H5OH+H2O；其反应类型为酯化反应(或取代反应)；
(4)有机物
有多种同分异构体，其中含有苯环的硝基化合物，其结构为苯环与- C2H5、-NO2结合，有邻间对3种结构；或苯环与-NO2和两个-CH3结合，有6种结构；或苯环与-CH3、-CH2NO2结合，有邻间对3种结构；或苯环与-CH2CH2NO2结合，有1种结构，或苯环与-CH(CH3)NO2结合，有1种结构，共有14种同分异构体；其中一种具有手性碳的同分异构体的结构简式为；
(5)以乙醇、乙酸、
为原料合成
，乙醇和乙酸在浓硫酸加热作用下生成乙酸乙酯，
与乙醇在浓硫酸加热作用下生成
，和乙酸乙酯在乙醇钠作用下发生已知信息的反应生成
，合成路线为：。
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